Fenway Sports Group (FSG) - chủ sở hữu của Liverpool - đáng lẽ đã phải đưa ra một lời đề nghị không thể từ chối cho Alexander-Arnold trước mùa hè năm 2023 nhằm đảm bảo hậu vệ này ở lại trong những năm tháng đẹp nhất của sự nghiệp, đồng thời hứa sẽ biến anh thành biểu tượng của một kỷ nguyên mới tại CLB. Thế nhưng, FSG đã để tình huống vượt khỏi tầm kiểm soát.

Thành công của Jurgen Klopp đã giúp ông gần như có toàn quyền kiểm soát các quyết định bóng đá tại Liverpool, song lại để trống vị trí giám đốc thể thao sau khi Julian Ward rời đi vào năm 2023. Ngay cả khi Jorg Schmadtke được bổ nhiệm tạm thời, việc gia hạn hợp đồng với các cầu thủ không nằm trong quyền hạn của chiến lược gia người Đức. Trách nhiệm này vẫn thuộc về chủ tịch FSG, Mike Gordon - người đã giảm bớt sự tham gia của mình vào việc điều hành thường trực tại CLB.

Điều này dẫn đến một chính sách tuyển dụng không rõ ràng khi Liverpool quyết định rút lui khỏi việc theo đuổi Jude Bellingham để tập trung vào các mục tiêu phù hợp hơn, trong khi lại đưa ra lời đề nghị trị giá 111 triệu bảng cho Moises Caicedo phía Brighton. Tuy nhiên, rốt cuộc The Reds đã bị Che