Lý do Tottenham cần chiêu mộ Smalling là vì đội đương kim á quân Premier League thất bại trong thương vụ hỏi mua trung vệ Harry Maguire (cầu thủ vừa được Hull City bán cho Leicester City). Mục đích tuyển một trung vệ có kinh nghiệm, mà Smalling là người thích hợp của Tottenham cũng là để có thêm người chia sẻ gánh nặng với cặp Toby Aiderweireld - Jan Vertonghen. Bởi khi Spurs đang đặt mục tiêu cao ở hai đấu trường Premier League và Champions League ở mùa giải tới. Liệu Tottenham có thành công trong thương vụ Smalling? Khả năng này rất cao.

Có thể khẳng định Tottenham sẽ gặp nhiều thuận lợi hơn so với Arsenal trong vụ theo đuổi Smalling, đó là Man United cũng đang nhắm một ngôi sao của Spurs là tiền vệ Eric Dier, nên đôi bên sẽ hợp tác. 

Man United muốn đưa Eric Dier về với sân Old Trafford ngay trong kỳ chuyển nhượng Hè năm nay nhằm mục tiêu tăng sức sáng tạo cho hàng tiền vệ, trong khi Tottenham cũng sẵn sàng để Dier ra đi nếu đội bóng thành Manchester chịu bỏ ra 50 triệu bảng để mua tiền vệ 23 tuổi này. Nhưng Man United cũng có thể dùng Smalling kèm theo một số tiền nữa để thực hiện đàm phán hỏi mua Dier, bởi điều này cũng có thể làm Tottenham cảm thấy hài lòng.

Tóm lại, so với cơ hội sở hữu Smalling của Arsenal thì Tottenham hiện nắm nhiều lợi thế hơn trong cuộc đưa chữ ký của trung vệ đã có 7 năm khoác áo Man United.