Kể từ khi lên chơi ở đội 1, Terry đã đá cho Chelsea được gần 19 năm. Ở giải Ngoại hạng Anh hiện nay, không cầu thủ nào có thời gian cống hiến cho một đội bóng lâu như hậu vệ 36 tuổi này.
Tuy được CIES vinh danh, nhưng Terry lại đang đứng trước tương lai bất định. Lý do là bởi Terry chỉ còn hợp đồng với Chelsea đến cuối mùa và anh không có chỗ đứng trong sơ đồ chiến thuật đang vận hành tốt 3-4-3 của HLV Antonio Conte.
Xếp thứ 2 sau Terry trong danh sách những cầu thủ trung thành nhất ở giải Ngoại hạng là tiền đạo Wayne Rooney của Man United. Tính ra, "gã Shrek" đã có 12 năm rưỡi chơi bóng cho đội chủ sân Old Trafford tính đến lúc này.
Trong khi đó, tiền vệ Theo Walcott (đã chơi cho Arsenal được 11 năm) và tiền vệ thủ quân Mark Noble (đã chơi cho West Ham được 10 năm) lần lượt xếp ở vị trí thứ 3 và thứ 4.
Nếu xét trên toàn châu Âu, Terry vẫn chưa phải là cầu thủ trung thành nhất. Danh hiệu trên hiện thuộc về Francesco Totti, tiền đạo 40 tuổi đã đá cho AS Roma trong suốt 24 năm qua và vẫn chưa giải nghệ.