Tuyển thủ Anh gia nhập Al Ettifaq trong kỳ chuyển nhượng mùa Hè 2023 với giá 12 triệu bảng, và ký hợp đồng 3 năm kèm mức lương 700.000 bảng/tuần. Nhưng Henderson không có ý định sinh sống lâu dài tại Saudi Arabia. Được biết, cựu cầu thủ Liverpool cùng gia đình nhỏ của mình vẫn sống ở Bahrain, thay vì Saudi Arabia từ khi rời Anh để chuyển sang đội bóng mới.
Henderson đã vỡ mộng với cuộc sống ở Saudi Arabia. Sự thất vọng về cơ sở vật chất đã hơn một lần được anh nhắc đến. Đặc biệt, chất lượng của phòng gym được coi là một điểm nhức nhối, mặc dù đội bóng Saudi Arabia nhấn mạnh rằng, nó đã được cải tạo. Henderson cũng phải vật lộn để đối phó với cái nóng thiêu đốt tại Trung Đông, và đó là lý do khiến cầu thủ này quyết định ra đi chỉ sau 6 tháng để chuyển tới khoác áo Ajax với bản hợp đồng có thời hạn 2 năm rưỡi.
