Sancho gia nhập Chelsea theo dạng cho mượn trong ngày cuối cùng của kỳ chuyển nhượng hè 2024. Hợp đồng có thời hạn 1 năm và có điều khoản The Blues mua đứt với giá 23 triệu bảng. Đội chủ sân Stamford Bridge cũng phải trả toàn bộ lương của Sancho (khoảng 265.000 bảng/tuần).

Cuối tuần này, Chelsea sẽ đối đầu MU tại Premier League. Tuy nhiên, Sancho không được ra sân thi đấu. Lý do là bởi theo quy định của Liên đoàn bóng đá Anh, các cầu thủ được cho mượn không được phép đối đầu với câu lạc bộ chủ quản ở Premier League. Luật này được áp dụng từ năm 2004.

Tuy vậy, luật của Liên đoàn bóng đá Anh vẫn cho phép Sancho thi đấu cho Chelsea nếu gặp MU ở các đấu trường cúp quốc nội. Trong trường hợp hai đội gặp nhau ở FA Cup hay League Cup mùa này, anh vẫn có thể ra sân thi đấu bình thường.

Theo cựu cầu thủ chạy cánh của Arsenal và đội tuyển Anh, Paul Merson, việc Sancho không thể ra sân là một điều may mắn cho Chelsea. Ông nói: "Chelsea nên cho Pedro Neto ra sân thay vì Jadon Sancho trong trận đấu này. Neto có tốc độ và anh ấy thực sự có thể gây khó khăn cho MU". 

"Sancho có xu hướng làm chậm trận đấu lại một chút. Neto sẽ thực sự hữu ích khi Chelsea vượt qua được hàng phòng ngự của MU. Tôi được biết Sancho không đủ điều kiện đối đầu với MU, tôi không nghĩ đây là thảm họa, tôi nghĩ đây là điều tốt cho Chelsea, tôi thực sự muốn Neto ra sân ngay từ đầu”.

Trong màu áo Chelsea, Sancho có khởi đầu ấn tượng với 3 kiến tạo sau 5 lần ra sân tại Premier League (4 trận đá chính). Tuy nhiên, ở những trận gần đây, anh bị HLV Enzo Maresca gạch tên khỏi đội hình xuất phát. HLV người Italy giải thích quyết định loại Sancho với "lý do chiến thuật".

Nếu tình hình không cải thiện, Chelsea nhiều khả năng sẽ không kích hoạt điều khoản mua đứt với Sancho. Trong khi đó, khả năng quay lại và được trọng dụng tại MU của anh cũng không mấy sáng sủa.