"Sau rất nhiều lần suy nghĩ và cân nhắc, tôi đã quyết định kết thúc sự nghiệp của mình tại đây. Trong thâm tâm, tôi vẫn muốn tiếp tục thi đấu nhưng cơ thể tôi lại nói rằng nó mệt rồi và tôi phải dừng lại thôi. Tôi rất tự hào khi đã có 100 lần khoác áo ĐTQG. Đó luôn là những kỉ niệm tôi cảm thấy hạnh phúc nhất và mãi mãi không bao giờ quên", Duff nghẹn ngào cho biết.

Sự xuất sắc của Duff đã lọt vào mắt xanh của ông chủ gìau có của Chelsea, Roman Abramovich và anh được mua về sân Stamford Bridge với giá 17 triệu bảng ở mùa giải 2003/04. Hẳn nhiều người vẫn không thể quên được một Duff nhỏ con nhưng lại vô cùng tốc độ và khéo léo. Chiếc chân trái cực dẻo cùng tốc độ của chú linh dương giúp anh dễ dàng biến các hậu vệ đối phương thành những gã hề.

Ba mùa bóng thi đấu tại Chelsea là quãng thời gian thành công và đáng nhớ nhất trong sự nghiệp của tiền vệ tài hoa này. Anh cùng The Blues đoạt 2 chức vô địch Ngoại hạng Anh liên tiếp ở các mùa 2004/05 và 2005/06. Ngoài ra, Duff còn giành thêm 1 chiếc cúp Liên đoàn Anh (League Cup) ở mùa 2004/05 và FA Cup năm 2005. Sau đó, anh lần lượt chuyển tới chơi cho Newcastle United, Fulham, rồi sang Australia chơi cho Melbourne City trước khi hồi hương đầu quân cho Shamrock Rovers. Hơn 20 năm chơi bóng tại cấp câu lạc bộ, Duff đã thi đấu tất cả 632 trận và ghi được 83 bàn thắng.

Ở cấp độ đội tuyển quốc gia, Duff chơi trận đầu tiên cho ĐT CH Ireland vào ngày 25/3/1998 và kể từ đó anh trở thành trụ cột không thể thiếu của đội bóng. Tính đến khi giã từ sự nghiệp, Duff đã có 100 lần khoác áo ĐTQG cùng 8 bàn thắng.