Van der Gaag là người thân tín nhất với Ten Hag, khi ông chính là "cánh tay phải" của chiến lược gia người Hà Lan tại Ajax. Trước đó, Van der Gaag từng có 2 năm nắm đội dự bị của Ajax. Van der Gaag cũng từng có kinh nghiệm với bóng đá Anh khi có 2 năm thi đấu cho Motherwell của Scotland.

Van der Gaag khởi đầu sự nghiệp ở PSV, cựu trung vệ này sau đó gia nhập NEC, Sparta Rotterdam và Utrecht, trước khi có 150 trận thi đấu cho Maritimo của Bồ Đào Nha. Ông treo giày vào năm 2007 sau một mùa giải với Al-Nassr của Saudi Arabia.

Sự nghiệp huấn luyện của Van der Gaag bắt đầu với chính đội bóng cũ Maritimo. Sau một giai đoạn ngắn ở Đảo Síp, Van der Gaag trở lại Hà Lan vào năm 2015, tham gia một vài đội bóng trước khi cập bến Ajax năm 2019.

Và cũng chính Ajax đang muốn "nối lại tình xưa" với Van der Gaag. Gã khổng lồ bóng đá Hà Lan đang có khởi đầu tệ hại khi mới giành 5 điểm sau 6 trận và đứng ở khu vực nguy hiểm trên BXH. Đỉnh điểm sau thất bại 0-4 trước Feyenoord vào tháng trước, người hâm mộ đá đến đại bản doanh CLB phản đối mạnh mẽ. 

Ghế nóng của Maurice Steijn đang bị lung lay dữ dội và BLĐ Ajax đã nhắm đến Van der Gaag như ứng viên thay thế số 1. Van der Gaag cũng là cái tên được cố vấn Louis van Gaal gợi ý cho BLĐ Ajax. Vào lúc này, đương nhiên Ten Hag không muốn Van der Gaag ra đi. Tuy nhiên, Ten Hag luôn tôn trọng mọi quyết định của người trợ lý, đặc biệt nếu nó tốt cho sự nghiệp riêng của ông.