Hồi còn theo nghiệp quần đùi áo số, Sherwood chơi ở vị trí tiền vệ và từng cùng Blackburn Rovers lên ngôi ở giải Ngoại hạng Anh mùa 1994/95. Ông có 4 năm khoác áo Tottenham (từ 1999 đến 2003) trước khi giải nghệ 2 năm sau đó. Bình luận về chuyện Tottenham đang bay cao dưới sự dẫn dắt của HLV Mourinho,  Sherwood  cho hay: "HLV Mourinho đã tìm ra cách để khai thác tốt nhất các cầu thủ mà ông ấy đang có".

"Bên cạnh đó, HLV Mourinho cũng mua sắm rất hiệu quả. Sergio Reguilon là bản hợp đồng chất lượng cho vị trí hậu vệ trái, nhưng tôi nghĩ Pierre-Emile Hojbjerg mới là tân binh gây ấn tượng hơn cả. Cậu ấy có phong cách hoàn toàn phù hợp với triết lý của HLV Mourinho. Khi thi đấu ở vị trí tiền vệ trung tâm, Hojbjerg đã bọc lót quá tốt cho 2 trung vệ ở phía sau".

"Có thể nói, HLV Mourinho đã "tẩy não" các học trò. Thế nên tất cả mới tin rằng họ cần phải nỗ lực hết mình để giành được danh hiệu nào đó. Các cầu thủ Tottenham chẳng có lý do gì để không tin HLV Mourinho. Đừng quên, ông ấy đã có một sự nghiệp rất thành công và giành được tới 20 danh hiệu. Được chèo lái bởi một HLV tài ba như thế thì Tottenham có thể vô địch Premier League lắm chứ, tại sao không?".

Tottenham từng khởi đầu mùa giải không tốt khi từng thua Everton 0-1 ngay trên sân nhà, nhưng họ vừa gây ấn tượng mạnh khi xuất sắc đánh bại Man City 2 bàn không gỡ cuối tuần qua. Tính ra, trong 8 vòng gần nhất Spurs không phải nhận bất cứ thất bại nào. Với 20 điểm kiếm được sau 9 lượt trận, Tottenham bằng điểm với Liverpool nhưng họ vinh dự dẫn đầu BXH Premier League do hơn The Kop về chỉ số phụ.