Thành tích đối đầu giữa hai nhà cầm quân hiện nghiêng hẳn về Mourinho với thắng 7, hòa 3 và thua 3. Đáng chú ý, luôn có nhiều bàn thắng mỗi khi Mourinho chạm trán Pellegrini.

Lần đầu tiên trong sự nghiệp Mourinho đối đầu Pellegrini là khi Real Madrid tiếp Malaga trên sân nhà Santiago Bernabeu vào tháng 3/2011. Lúc đó, Real đã đánh bại đối thủ với tỷ số 7-0 với điểm nhấn là cú hat-trick của Cristiano Ronaldo cùng cú đúp của Karim Benzema. 

Sau đấy, Real liên tục chiến thắng trong 3 trận đấu tiếp theo ở La Liga và cúp Nhà Vua. Mãi tới ngày 19/3/2012, Pellegrini mới có trận hòa đầu tiên trước Mourinho khi Malaga hòa 1-1 trước Real ngay tại Bernabeu. Đến ngày 23/12/2012, Pellegrini lần đầu đánh bại Mourinho khi Malaga giành chiến thắng nghẹt thở 3-2 trước đội bóng Hoàng gia.

Mourinho là người đã khép lại những cuộc đụng độ giữa họ trên đất Tây Ban Nha bằng một chiến thắng hoành tráng 6-2 ở cuối mùa giải 2012/13. Sau trận đấu này thì cả hai đều đến với Premier League và "mối thù" giữa 2 ông thầy được nối dài bởi những lần đối đầu đầy căng thẳng giữa Chelsea và Man City. 

Với kinh nghiệm dày dặn ở Ngoại hạng Anh, Mourinho cũng đã giành chiến thắng 2 lần trước Pellegrini lúc còn cầm quân ở Chelsea. Tuy nhiên, Pellegrini sau đó gây được ấn tượng mạnh với 4 trận liên tiếp bất bại trước Mourinho. Đáng chú ý trong đó có chiến thắng 3-0 của Man City trước Chelsea vào tháng 8/2015.

Tổng những lần gặp Mourinho, các đội bóng của Pellegrini ghi được 16 bàn và để lọt lưới đến 29 bàn.