HLV Solskjaer trước đây từng là cựu tiền đạo M.U. Hồi cuối năm 2018 ông đã trở lại dẫn dắt đội bóng cũ trong vai trò người kế nhiệm HLV Jose Mourinho. Kể từ đó tới nay, chiến lược gia người Na Uy đã 4 lần giúp M.U lọt vào tới vòng bán kết ở 3 giải đấu khác nhau là cúp Liên đoàn Anh (2 lần), cúp FA và Europa League. Tuy nhiên, ông lại chưa một lần đưa Quỷ đỏ đi đến trận đấu cuối cùng.

Ở mùa giải trước, M.U cũng đụng độ Man City ở vòng đấu dành cho 4 đội bóng mạnh nhất ở cúp Liên đoàn Anh. Họ từng hạ gã hàng xóm ồn ào 1-0 ngay tại Etihad trong trận lượt về, nhưng chừng đó vẫn chưa đủ vì ở lượt đi The Citizens đã giành chiến thắc cách biệt 3-1 trên sân khách.

Cũng ở mùa 2019/20, M.U còn vào đến bán kết cúp FA trước khi để thua Chelsea 1-3. Đây thực sự là thất bại cay đắng nếu biết rằng, M.U bước vào cuộc đọ sức cùng Chelsea với sự hưng phấn cao độ vì họ đã bất bại suốt 18 trận gần nhất trước đó.

Ở giải trong nước thì đã vậy, còn tại đấu trường châu Âu, thầy trò HLV Solskjaer cũng chẳng thể tiến xa hơn. Trong trận bán kết Europa League với đội sau đó lên ngôi vô địch là Sevilla, M.U đã mở tỷ số ngay phút thứ 9 nhờ cú đá phạt đền thành công của tiền vệ Bruno Fernandes. Nhưng cuối cùng, họ lại để đối phương lội ngược dòng bằng những pha dứt điểm chuẩn xác của Suso (26) và De Jong (78). 

Với việc vừa phải nhường vé dự chung kết cúp Liên đoàn Anh 2020/21 cho Man City, M.U đã bị loại khỏi sân chơi này ở 3/4 lần họ vào đến bán kết gần đây. Đáng chú ý, trước khi phải nhận những kết quả đáng hổ thẹn trên, M.U vốn rất có duyên với cúp Liên đoàn khi thắng 8/9 trận bán kết gần nhất.