Tuy nhiên, báo chí Anh lại đánh giá Tottenham mới là đội bóng có nhiều cơ hội sở hữu Shaw hơn. Lý do bởi Spurs có thể đem Danny Rose để đổi lấy Shaw. Rose và Shaw chơi cùng vị trí. Vài năm trước, họ còn được đánh giá là hai hậu vệ cánh trái số 1 của đội tuyển Anh. Tuy nhiên, những chấn thương liên miên của cả Shaw và Rose đã kéo tụt họ lại. 

Với Shaw, Tottenham có thể sẽ là môi trường thích hợp để anh làm lại sự nghiệp. HLV Mauricio Pochettino cực kỳ mát tay với những cầu thủ trẻ. Harry Kane và Dele Alli đã lột xác dưới sự chỉ bảo của ông thầy người Argentina. Chưa hết, Pochettino cũng không xa lạ gì Shaw, bởi ông chính là thầy cũ của cầu thủ này ở Southampton. Mùa 2013/14 thi đấu dưới sự dẫn dắt của Pochettino cũng là mùa giải hay nhất của Shaw trong sự nghiệp tính đến thời điểm này. Bởi vậy, sự tái hợp với Pochettino ở Tottenham mang lại viễn cảnh khá sáng sủa với Shaw.

Còn với Rose, anh đã mất vị trí chính thức ở Spurs mùa này. Cầu thủ 27 tuổi được cho là cũng có mâu thuẫn với Pochettino. Trong khi đó, Rose chính là mục tiêu của Jose Mourinho ở mùa Hè trước. Tuy nhiên, thời điểm ấy Tottenham không bán Rose vì đã để Kyle Walker sang Man City. Tình cảnh bây giờ đã khác và Pochettino đã sẵn sàng để Rose ra đi.