Nếu như Wan-Bissaka là mục tiêu mới của Man City thì Chilwell lại rất "quen thuộc" với HLV Pep Guardiola. Ông thầy người Tây Ban Nha coi anh là sự thay thế xứng đáng cho một Benjamin Mendy mẫn cảm với chấn thương.
Mendy gia nhập Man City từ Monaco vào mùa Hè 2017 với mức giá 52 triệu bảng. Tuy vậy, anh chỉ có 18 lần ra sân thi đấu cho Man City và điều đó là quá ít so với sự kỳ vọng của Guardiola lẫn CĐV đội bóng này.
Từ năm ngoái đã có tin Guardiola muốn có chữ ký của Chilwell và bây giờ, dường như vị thuyền trưởng bên phía Man City muốn có anh bằng mọi giá. Phía Man City sẵn sàng chi 50 triệu bảng mua Chilwell.
Trong khi đó, Wan-Bissaka ngày một tiến bộ ở Crystal Palace. Anh đang được đánh giá là một trong những hậu vệ phải hay nhất Premier League. Phía Palace cũng sẵn lòng để anh rời Selhurst Park nếu nhận được 30 triệu bảng. Sự có mặt của Wan-Bissaka được cho là phương án lý tưởng để làm mới hành lang phải thay những Kyle Walker hay Danilo.
Thống kê về Ben Chilwell và Wan-Bissaka ở giải Ngoại hạng Anh 2018/19
| Thống kê | Wan-Bissaka | Ben Chilwell |
| Số phút thi đấu | 2.145 | 2.070 |
| Bàn thắng | - | - |
| Kiến tạo | 1 | 2 |
| Số cú sút trung bình/trận | 0,3 | 0,5 |
| Tỷ lệ chuyền bóng thành công | 72,7 | 69,6 |
| Tỉ lệ không chiến thành công | 1,3 | 3,3 |
