Trận derby Bắc London đầu tiên của Maddison là một ngày đầy ắp sự kiện đối với tuyển thủ Anh. Anh suýt khiến đội bóng của mình phải nhận bàn thua thứ 2 khi để Gabriel Jesus cướp bóng ngay trước vòng cấm, nhưng tiền đạo của Arsenal sút vọt xà ngang từ cự ly gần.

Maddison sau đó bắt đầu tạo ra ảnh hưởng tích cực đến trận đấu, khi kiến ​​tạo cả hai bàn thắng cho đội trưởng Son Heung-min ghi bàn mang về trận hòa kịch tính với đại kình địch Arsenal. Cựu cầu thủ Leicester đã không thể chơi trọn vẹn trận đấu, mặc dù anh rất cố gắng thi đấu trong một khoảng thời gian với chấn thương đầu gối nghiêm trọng.

Người hâm mộ đã choáng váng khi xem video phát lại cho thấy đầu gối của Maddison bị biến dạng sau tình huống va chạm với cầu thủ bên phía Arsenal. Sau pha va chạm, Maddison nằm đau đớn trên sân và tưởng chừng như anh sẽ rời sân. Tuy nhiên, cầu thủ người Anh không chỉ đứng vững trở lại mà còn tiếp tục thi đấu trong vài phút, ngay cả khi anh cảm thấy không thoải mái. Maddison cuối cùng được HLV Ange Postecoglou rút khỏi sân ở phút 78, trước khi trận đấu kết thúc với tỷ số hòa 2-2.

Sau trận đấu, HLV Postecoglou cho biết Maddison bước vào trận đấu mà không có sự sẵn sàng 100% về phong độ cũng như thể lực. Thuyển trưởng người Australia cho biết: "Madders không tham dự trận đấu với 100% sức khỏe. Nhưng cậu ấy đã vượt qua nó một cách tốt đẹp".

Với cú đúp kiến tạo, Maddison được bầu chọn là Cầu thủ xuất sắc nhất trận. Cầu thủ người Anh sau đó cho biết: "Tôi vừa có một khoảnh khắc khiến đầu gối của mình bị chấn động một chút và bạn sẽ không bao giờ muốn tham dự một trận derby mà không thực sự đạt phong độ 100%. Tôi nghĩ các đồng đội đã thi đấu rất xuất sắc, chúng tôi đã cho thấy chất lượng của mình và tỷ số 2-2 có lẽ là một kết quả công bằng".