Trong mùa giải trước, Henderson đã được Man United gọi lại sau thời gian cho mượn thành công tại Sheffield United. Anh đã có nhiều cơ hội được ra sân khi De Gea sa sút phong độ và thậm chí còn lấn át người đàn anh.
Tuy nhiên, việc liên tục dương tính với Covid-19 khiến thủ thành 24 tuổi mất đi cơ hội ở mùa giải này và không thể ra sân thường xuyên. Trong khi đó, De Gea lại dần lấy lại phong độ và đỉnh điểm là khi anh xuất sắc cản phá quả penalty cuối trận để mang về chiến thắng quý giá cho MU trước West Ham.
Henderson là sản phẩm của lò đào tạo Man United và đã ăn tập cùng đội bóng từ khi mới 14 tuổi. Anh từng kỳ vọng có thể trở thành người gác đền số 1 của Quỷ đỏ nhưng vận đen khiến thủ thành này tiếp tục phải chờ thêm một thời gian nữa.
Tính từ đầu mùa giải 2021/22, Henderson mới chỉ có 2 lần ra sân tại Premier League 2 cho đội U23 của Man United. Đó là thất bại 1-3 trước Arsenal và trận thắng 2-1 trước Brighton.
Với việc gần như không thể cạnh tranh với De Gea ở mùa giải này, Henderson có thể tiếp tục bị đem cho mượn trong kỳ chuyển nhượng mùa Đông 2022 và chờ cơ hội tiếp theo.
Dù sao thì anh cũng mới chỉ 24 tuổi, còn rất trẻ để có thể tiếp tục chờ thời. Trong khi đó, De Gea đã 30 tuổi. Chỉ cần thủ môn người Tây Ban Nha sa sút, anh sẽ bị người đàn em áp sát ở phía sau.
Hiện tại ở Man United vẫn còn một thủ môn dự bị nữa là Tom Heaton. Người gác đền 35 tuổi này vừa quay lại CLB cũ từ Aston Villa trong mùa Hè 2021. Chính vì thế, HLV Ole Gunnar Solskjaer hoàn toàn có thể cho mượn Henderson tại 1 CLB khác để anh có thể duy trì phong độ.
