Mọi chuyện bắt nguồn từ việc Wilshere mới đây đã chia sẻ ngắn gọn trên Sky Sports rằng: "Tôi bắt đầu nhận ra mình không còn trẻ nữa. Bạn biết đấy, năm nay tôi đã 24 tuổi rồi".
Chẳng rõ tiền vệ đang đá cho Bournemouth theo dạng cho mượn lỡ miệng hay nhầm lẫn, nhưng thực tế thì anh không trẻ như mình nghĩ. Với việc Wilshere sinh ngày 1/1/1992, rõ ràng anh đã bước sang tuổi 25 từ cách đây hơn 2 tháng.
Dù còn khá trẻ, nhưng Wilshere cũng chơi bóng đỉnh cao được gần 10 năm. Mùa giải 2008/09, Wilshere đã vượt qua Cecs Fabregas để trở thành cầu thủ trẻ nhất thi đấu cho đội 1 Arsenal. Khi ra sân ở trận đấu giữa Arsenal và Blackburn Rovers hồi tháng 9/2008, anh mới 16 tuổi 256 ngày.