Theo dự kiến, những trợ lý quen thuộc của Conte như Angelo Alessio, Massimo Carrera, Paolo Bertelli và chuyên gia tìm kiếm tài năng trẻ Mauro Sandreani chắc chắn sẽ có mặt ở sân Stamford Bridge trong thời gian tới. Ngược lại, BLĐ Chelsea đã ra yêu cầu Conte giữ lại Steve Holland.
Việc BLĐ Chelsea muốn Holland ở lại xuất phát từ việc họ không muốn làm xáo trộn phòng thay đồ. Bên cạnh đó, Holland sẽ là sợi dây liên lạc giữa cầu thủ Chelsea và HLV Conte trong bối cảnh ông thầy người Italia cần thời gian để học tiếng Anh. Chưa hết, Holland cũng sẽ là mắt xích quan trọng kết nối BLĐ và HLV Conte, nhất là khi 2 bên chưa thực sự hiểu nhau.
Holland từng có quãng thời gian ngắn làm việc tại học viện bóng đá của Stoke trước khi chuyển sang làm HLV cho đội
dự bị của Chelsea và bây giờ là trợ lý huấn luyện đội 1 kiêm trợ lý HLV
đội U21 Anh. Trước đây, Holland thỉnh thoảng có mặt ở buổi họp báo
mỗi khi cựu HLV Jose Mourinho từ chối trả lời.
Trong
thành phần BHL hiện tại, Holland là người có thâm niên nhất khi từng
làm việc với các đời HLV Andre Villas-Boas, Roberto Di Matteo, Rafa
Benitez, Mourinho và Hiddink. Ông cũng được cho là “dễ bảo” và đó là lý do ông rất mực được BLĐ The Blues tín nhiệm.