Đây là phần thưởng xứng đáng cho màn trình diễn từ đầu mùa tới giờ của cầu thủ trưởng thành từ lò đào tạo trẻ của chính The Blues. Thomas Tuchel được cho là người có ảnh hưởng trực tiếp tới quyết định này của hai bên. Là bởi chiến lược gia người Đức đã trực tiếp gạt Kurt Zouma sang West Ham nhằm tạo đường cho Chalobah có suất đá chính trên đội một. 

Hậu vệ đa năng người gốc Sierra Leone này đã có khởi đầu như mơ dưới thời Tuchel khi được điền tên đá chính ở ngày mở màn Premier League 2021/22. Và thậm chí, trong chiến thắng 3-0 của Chelsea trước Crystal Palace hôm đó, Chalobah còn trực tiếp ghi bàn. Tính tới lúc này, Chalobah đã có 10 lần ra sân và hứa hẹn sẽ là hạt nhân của hàng thủ Chelsea trong tương lai, kế cận vị trí của Thiago Silva. 

Như vậy, Chalobah là sản phẩm tiếp theo của Trung tâm huấn luyện Cobham cam kết tương lai lâu dài tại đội bóng nằm ở Tây London, sau những ngôi sao đã khẳng định tên tuổi ở ba mùa giải gần nhất là Hudson-Odoi, Mason Mount và Reece James. Tuyển thủ U21 Anh này gia nhập Chelsea từ năm 8 tuổi, luôn là lá cờ đầu tại hàng thủ ở các tuyến trẻ Chelsea trước khi được gửi đi học việc lần lượt tại Ipswich Town, Huddersfield và Lorient. HLV Tuchel đặc biệt ưa thích tốc độ và khả năng càn lướt ở Chalobah. Đó là lý do ông tạo điều kiện cho cầu thủ này nhiều cơ hội ra sân thi đấu. 

Dự kiến, mức lương của Chalobah sẽ tăng 5 lần, từ 12.000 bảng lên 60.000 bảng/tuần.