Được mua về từ Man City hồi mùa Hè năm 2022 với giá 47,5 triệu bảng, Sterling đang có mùa giải thứ 2 đá cho Chelsea. Dù được hưởng mức lương rất cao lên đến 300.000 bảng/tuần, nhưng những đóng góp của anh cho đội bóng chủ quản lại không tương xứng.
Trong 3 trận đấu gần nhất đá cho Chelsea, cựu cầu thủ Man City chỉ xuất hiện vỏn vẹn 45 phút. Ở quãng thời gian ít ỏi ấy, anh bất lực trong việc ghi bàn và cũng chẳng có đường chuyền nào giúp đồng đội lập công.
Theo cây viết Ben Jacobs của Caughtoffside, Sterling đang gặp khó khăn trong việc cạnh tranh vị trí chính thức với Noni Madueke, Mykhailo Mudryk và Cole Palmer. Trong mắt Jacobs, Sterling không khác gì “chú voi ngồi trong phòng” khiến khoảng không gian trống
