Bầu không khí u ám đã bao trùm tour du đấu của M.U suốt hơn 2 tuần với mức độ ngày một gia tăng. Khởi đầu là chuyện của Alexis Sanchez. Tiền đạo người Chile không thể bay sang Los Angeles cùng toàn đội vì rắc rối liên quan đến visa. Điều đáng nói là việc không may này xảy ra chỉ vài giờ sau khi trang chủ của M.U đăng bài viết Sanchez đã sẵn sàng tỏa sáng sau lần đầu tiên trải qua kỳ nghỉ hè trọn vẹn. Vấn đề của cựu chân sút Barcelona nằm ngoài tầm kiểm soát của Mourinho. 

Buổi họp báo đầu tiên của "Người đặc biệt" ở tour du đấu Hè bắt đầu bằng việc bắt tay với 10 nhà báo Anh. Trông thì có vẻ chỉ là một cử chỉ nhỏ bé, song nó không hay xảy ra. Sau đó, Mourinho bắt đầu nói chuyện. Khó khăn, lo lắng, tồi tệ, tồi tệ hết sức, đó là một vài từ mà Mourinho sử dụng để mô ta chuyến đi thậm chí còn chưa thực sự bắt đầu. Kế đến, Mourinho được hỏi về Paul Pogba. Câu hỏi dành cho ông là liệu ông có trông ngóng cậu học trò trở về với sự tự tin sau vinh quang tại World Cup hay không. Tuy nhiên, thay vì nói có và chúc mừng Pogba, Mourinho ám chỉ cựu tiền vệ Juventus nên suy nghĩ thấu đáo về điều gì giúp anh gặt hái thành công trên đất Nga.

Vài ngày sau, Mourinho có buổi phỏng vấn với kênh ESPN. Tại đây, ông nói màn trình diễn của Pogba trong màu áo ĐT Pháp xuất sắc là do anh hoàn toàn tập trung vào bóng đá. Thông điệp mà Mourinho đưa ra rất rõ ràng: Không hộp đêm, không đàm đúm và không có gì quan trọng hơn bóng đá. Tiếp đó, những vấn đề liên quan đến tương lai của Anthony Martial cũng trở thành vấn đề rắc rối. Tuyển thủ Pháp muốn rời Old Trafford vào Hè 2018 và nhiều nguồn tin cho biết Mourinho sẵn sàng tạo điều kiện cho anh ra đi. Mourinho khẳng định ông không muốn một cầu thủ hiện diện trong phòng thay đồ nếu anh ta không muốn gắn bó với CLB. 

Trong khi đó, Ed Woodward sẽ không chịu áp lực nào để bán Martial khỏi M.U. Lập trường khác nhau ở khâu mua sắm cầu thủ giữa ban lãnh đạo Quỷ đỏ và Mourinho là nguồn cơn gây nên xung đột. Mourinho muốn có thêm 2 tân binh gồm 1 trung vệ và 1 tiền đạo cánh phải trước khi kỳ chuyển nhượng Hè ở Anh đóng cửa (9/8). Tuy nhiên, Woodward ậm ừ. Khi mà những tin đồn về sự căng thẳng ngày một gia tăng, cuộc gặp giữa Woodward cùng các nhà báo theo dự kiến diễn ra tại Miami trước trận giao hữu với Real, đã bị hủy bỏ. Bản thân Mourinho cũng hủy buổi họp báo trước trận gặp Los Blancos.

Woodward đưa ra lý do công việc bận rộn, còn Mourinho thì tuyên bố quyết định của ông đưa ra là để đáp lại sự thiếu hỗ trợ từ báo chí. Đội ngũ truyền thông của M.U cho biết mọi thứ đều ổn. Mourinho vẫn hạnh phúc và cười trên sân tập cũng như xung quanh khách sạn của CLB. Dù vậy, có vẻ như đó chỉ là mánh khóe. Thực tế, Mourinho không hạnh phúc, ít nhất là ở nơi công cộng, đỉnh điểm là tại thành phố Ann Arbor. 

Sau thất bại nặng nè 1-4 trước Liverpool ở Michigan, Mourinho đã thẳng thắn công kích Antonio Valencia. Ông nói rằng sở dĩ Valencia dính chấn thương là do "nghỉ ngơi quá nhiều" khiến cơ thể không thích ứng. Tiếp đó, Mourinho chuyển sang móc máy Martial về việc chưa trở lại CLB sau ít bữa về nhà chăm con mới sinh. Trong một bình luận sau trận khác, cựu thuyền trưởng Chelsea cho biết ông không hiểu tại sao fan Mỹ lại sẵn sàng trả tiền để xem một M.U uể oải thi đấu. Chưa hết, Mourinho còn nói Eric Bailly không phải là một thủ lĩnh.

Cùng thời điểm ấy, danh sách bệnh binh của M.U ngày một dài lên. Nemanja Matic được trở về nhà sau khi trải qua phẫu thuật ở Philadelphia vì vấn đề thoát vị. Nguồn tin cho biết ngôi sao người Serbia đã cố gắng chịu đau thi đấu cho đến khi các nhân viên y tế xác nhận vấn đề mà Matic gặp phải cần được chữa trị. Tại trường đại học Barry ở Florida, một ngày trước cuộc đụng độ Real, chỉ có 5 cầu thủ đội một M.U gồm Juan Mata, Fred, Luke Shaw, Matteo Darmian và Sanchez có thể tập luyện. 

Darmian, người thừa nhận muốn rời CLB, đá chính cả 3 trận cuối cho M.U. Mourinho sẵn sàng để Darmian ra đi, song muốn có nhân sự thay thế trước. Thế nhưng, điều này nằm trong tầm kiểm soát của Woodward. Sau thắng lợi trước Real, truyền thông bắt gặp Woodward có cuộc trò chuyện ngắn ngủi với Mourinho trong đường hầm. Không ít nguồn tin cho biết Mourinho hoàn toàn nhận được sự ủng hộ từ BLĐ đội bóng, song chẳng có gì đảm bảo Woodward sẽ phá két đưa về thêm tân binh ở những ngày cuối ở phiên chợ Hè 2018.

Mourinho ít nhất đã cố gắng hạ giọng tại Miami. Ông đã khen ngợi các cầu thủ trẻ, nhưng khẳng định "chẳng có gì thay đổi cả". Bên cạnh bức tranh u ám vẫn còn chút đâu đó lạc quan cho M.U. Đó là phong độ của Sanchez hay Andreas Pereira. Vào ngày 11/8 tới, M.U sẽ đối đầu Leicester ở trận mở màn Ngoại hạng Anh, và hãy chờ xem Mourinho sẽ ứng phó ra sao trước vật cản khó chịu này.