Trong trận gặp Nottingham, Timber được bố trí chơi ở vị trí hậu vệ cánh trái hỗ trợ phía sau tân binh Kai Havertz và tiền đạo Gabriel Martinelli. Timber bị đau sau pha va chạm với tiền đạo Brennan Johnson bên phía đội khách. Tuy vậy, anh vẫn cố gắng thi đấu đến khi 2 đội bước vào giờ giải lao. Điều đáng nói là khi hiệp 2 mới bắt đầu được vài phút, Timber lại ngồi xuống sân ôm chân và tỏ ra rất đau đớn dù không va chạm với ai.

Thấy tình hình bất ổn, Arteta quyết định rút cậu học trò ra ngoài và thay bằng Takehiro Tomiyasu. Sau trận đấu, chiến lược gia người Tây Ban Nha chia sẻ về tình hình chấn thương của Timber:

"Trọng tài, các bác sỹ đều đồng ý cho Timber tiếp tục trận đấu. Bản thân cậu ấy cũng cảm thấy như vậy. Nhưng đến đầu hiệp 2, mọi thứ không ổn và chúng tôi buộc phải rút Timber khỏi sân. Bây giờ, chúng tôi sẽ tiến hành các kiểm tra để xem mọi thứ nghiêm trọng như thế nào".

Chấn thương của Timber không ảnh hưởng nhiều đến trận đấu của Arsenal. Pháo thủ vẫn giành được chiến thắng 2-1 dù gặp không ít sóng gió những phút cuối.

Về phần Timber, trước khi trận đấu diễn ra, anh đã chia sẻ những cảm nghĩ về giai đoạn cuối mùa trước của Arsenal: "Điều đó thật sự đau đớn. Bạn có thể thấy Man City càng đá càng hay và thật khó để đánh bại họ. Arsenal rơi 6 điểm qua hai trận gặp Man City. Cuối cùng, thật khó để họ bù đắp cho điều đó. Nhưng thật thú vị khi xem và thưởng thức cuộc đua vô địch".

Trong ngày ra mắt CLB mới, Timber bày tỏ tình yêu với Arsenal, tiết lộ theo dõi đội bóng từ bé với thần tượng là hai tiền đạo lừng danh Robin van Persie và Thierry Henry.