Javier Pastore là thương vụ đầu tay của Leo tại PSG trên cương vị GĐTT cách đây 8 năm. Đội hình của ĐKVĐ Ligue 1 ngày một chất lượng với những ngôi sao như Blaise Matuidi, Thiago Motta, Alex, Maxwel. Cũng không được quên, Leo chính là đạo diễn chính trong vụ đưa Carlo Ancelotti về dẫn dắt PSG, nâng đội bóng lên một tầm cao mới, chứ không chỉ đơn thuần là “gã nhà giàu ăn xổi ở thì”. Mùa Hè 2012, hai ngôi sao Thiago Silva và Zlatan Ibrahimovic cùng tài năng trẻ người Italia - Marco Verratti hạ cánh xuống sân Parc des Princes càng cho thấy khả năng thương thuyết và phát hiện nhân tài của Leonardo xuất sắc đến mức nào.

Đến tháng 1/2013, Leo nâng tầm PSG lên một tầm cao mới với sự đổ bộ của siêu sao David Beckham. Dù hợp đồng với cựu tuyển thủ Anh chỉ là 6 tháng, nhưng đây là một cú marketing trác tuyệt cho PSG và đặt CLB vào sân chơi của các ông lớn. 5 tháng sau, Leo từ chức và để lại “hai món quà” Marquinhos, Edinson Cavani. Đến tận bây giờ, 4 ngôi sao ngày ấy được Leo mang về gồm Verratti, Marquinhos, Cavani và Thigao Silva vẫn là những trụ cột không thể thiếu của PSG.

6 năm sau ngày ông chia tay sân Công viên các Hoàng tử, Leonardo trở lại thì PSG đã là một thương hiệu lớn với sức ép khổng lồ, gọng kìm cân bằng tài chính khiến CLB không còn thoải mái chi tiêu cho chuyển nhượng, nhiều vấn đề nội bộ nổi cộm, trong đó chuyện tương lai cùng những rắc rối xung quanh siêu sao Neymar đang khiến ban lãnh đạo phải đau đầu. Tháng 9/2018, việc ký hợp đồng 5 năm với đối tác mang nhãn hiệu Jordan (Jordan Brand) đưa “PSG trở thành một trong 3 thương hiệu bóng đá lớn nhất thế giới và được nhắc đến nhiều nhất ở mỗi kỳ chuyển nhượng” (theo lời chủ tịch Nasser al-Khelaifi).

Đội hình hiện tại của PSG không thiếu ngôi sao. Nhưng sau nhiều lần gây thất vọng lớn trong vài năm gần đây, đặc biệt hai cú sốc bị loại tức tưởi tại Champions League trong 3 mùa vừa qua, Leo cần phải thổi một luồng sinh khí mới cho đội nhà. Không dễ để Leonardo tạo ra cú hích như 8 năm về trước. PSG vẫn cần thu về 30 triệu euro để cân bằng tài chính từ sau hai vụ mua đình đám Neymar và Kylian Mbappe năm 2017. Hơn nữa, sau mỗi một mùa giải, giá cầu thủ tăng phi mã. Đặc biệt, chỉ cần PSG hỏi mua một ngôi sao, giá lập tức được đưa ra kiểu “trên trời”, “siêu thực”. 

Tuy nhiên, Leonardo không phải không có những lợi thế để có thể giúp PSG tiếp tục thành công trên thị trường chuyển nhượng. Đầu tiên là một nền tảng công việc vững chắc với những mối quan hệ sâu rộng và mạng lưới do thám tuyệt vời cùng khả năng thương thuyết hảo hảo. Tiếp theo, Leo có sẵn hai trong số những cầu thủ xuất sắc nhất thế giới (Neymar và Mbappe) và sự tin tưởng tuyệt đối từ giới chủ Qatar, đặc biệt chủ tịch Al-Khelaifi, người xem ông là “ngôi sao trên thị trường chuyển nhượng và vị cộng sự đắc lực, ăn ý nhất”. Và cuối cùng, Leo vẫn được cấp 120 triệu euro (chưa kể tiền bán cầu thủ) cho mùa shopping đầu tiên ông trở lại trên cương vị GĐTT.