Owen là một phần quan trọng trong đội hình Liverpool, nhưng vào năm 2004, khi hợp đồng sắp hết hạn, Real Madrid đã đưa ra một lời đề nghị mà anh cho là không thể từ chối. Owen nói: “Real là CLB lớn nhất thế giới. Cơ hội này đã kéo tôi ra khỏi Liverpool”. 

Khi gia nhập Real với mức phí 8 triệu bảng, Owen đã vấp phải sự phản ứng mạnh mẽ từ NHM Liverpool. Họ cảm thấy bị phản bội, đặc biệt khi Liverpool vô địch Champions League 2005 mà không có sự góp mặt của anh. Sau này, khi trở lại Anfield trong màu áo Newcastle, Owen đã phải hứng chịu những tiếng huýt sáo từ khán giả.

Owen thừa nhận rằng quyết định chuyển đến Madrid đã khiến anh mất kiểm soát sự nghiệp của mình. Anh cho biết: “Tôi không còn cảm thấy được yêu thương khi đến Anfield.” Owen thường chỉ đến sân khi có công việc, và cảm thấy nặng nề khi nhớ về những kỷ niệm đẹp tại đây.

Khi nhìn lại quãng thời gian đó, Owen nhận ra rằng, mình đã đánh giá thấp tình cảm của NHM Liverpool. “Tôi không phải là người Liverpool gốc, nhưng đã sống phần lớn cuộc đời bên ngoài thành phố này. Có một tâm lý gắn bó mạnh mẽ với Liverpool". Anh cảm thấy hạnh phúc khi mặc chiếc áo đỏ và được NHM cổ vũ cuồng nhiệt.

Dù đã chuyển đến nhiều CLB khác, Owen vẫn cảm nhận được sự khác biệt giữa Liverpool và những nơi khác. Anh thừa nhận rằng, mình đã sai lầm khi không nhận thức đủ sâu sắc về tình cảm mà người hâm mộ dành cho mình.Anh cũng lo ngại rằng công lao của mình ở Liverpool có thể bị lãng quên do quyết định gia nhập MU sau này. 

“Tôi hy vọng không có ai bảo con cái họ quên đi những gì tôi đã làm cho Liverpool chỉ vì tôi đã chuyển đến MU”. Owen khẳng định rằng thành tích của anh tại Liverpool, bao gồm 158 bàn thắng và màn trình diễn xuất sắc ở FA Cup 2001, sẽ luôn là một phần lịch sử không thể xóa nhòa.

Khi được hỏi liệu có lời khuyên nào cho Alexander-Arnold không, Owen cho biết: “Trent biết rõ những gì mình phải cân nhắc. Cậu ta là một chàng trai thông minh. Nếu muốn chơi cho Real, thì cậu ta có một cơ hội rất hấp dẫn”. Owen nhấn mạnh rằng mỗi cầu thủ đều mong muốn có cái kết hoàn hảo cho sự nghiệp của mình và Alexander-Arnold cần xem xét kỹ lưỡng những lựa chọn của mình.

Cuối cùng, Owen khẳng định rằng quyết định của mỗi cầu thủ đều mang tính cá nhân và không thể phán xét ai đó nếu chỉ dựa trên lựa chọn của bản thân họ .