Cillessen là cựu tuyển thủ Hà Lan từng bắt tổng cộng 65 trận cho đội bóng được mệnh danh Cơn lốc màu da cam (từ 2013 đến 2023). Sau khi rời Barca năm 2019, anh lần lượt thi đấu cho Valencia, NEC và bây giờ là Las Palmas. Ở Barca, Cillessen từng danh tổng cộng 5 danh hiệu, bao gồm 2 chức vô địch La Liga, 2 cúp Nhà vua Tây Ban Nha và 1 siêu cúp Tây Ban Nha.
Trong trận Las Palmas cầm hòa Celta Vigo 1-1 ở vòng 29 La Liga 2024/25, Cillessen đã nằm vật xuống sân và tỏ ra vô cùng đau đớn sau pha va chạm với tiền đạo Borja Iglesias. Tình huống rợn người nói trên diễn ra ở phút 27, khi Iglesias do quá ham bóng đã thúc mạnh đầu gối vào bụng Cillessen.
Sau vài phút sơ cứu cho Cillessen, các nhân viên y tế xác nhận cựu thủ môn Ajax không thể tiếp tục thi đấu. Vấn đề rất nghiêm trọng nên ngay sau khi nhường chỗ cho Dinko Horkas, Cillessen đã được đưa thẳng tới bệnh viện địa phương.
Tại đây, các bác sỹ xác định thủ thành sinh năm 1989 đã bị thủng ruột non. Đây là tình huống nguy hiểm đến tính mạng, vậy nên họ không có sự lựa chọn nào khác ngoài việc đưa Cillessen lên bàn mổ. Đến thời điểm hiện tại ca phẫu thuật nội soi đã được thực hiện thành công, nhưng chưa rõ khi nào thì Cillessen mới có thể tái xuất.
Với tình hình như hiện nay thì khả năng cao là Cillessen sẽ phải nghỉ thi đấu dài hạn. Đây thực sự là tổn thất lớn với Las Palmas bởi đội bóng này đang phải gồng mình chiến đấu để bám trụ lại La Liga. Tuy mới giành được 1 điểm trên sân của Celta Vigo, Las Palmas hiện xếp tận vị trí áp chót nên họ vẫn nằm trong khu vực nguy hiểm.