McManaman là người đầu tiên chuyển từ Liverpool sang Real Madrid. Sau khi trưởng thành từ học viện ở Merseyside, anh đã dành 9 năm với đội một của Lữ đoàn đỏ nhưng chỉ có thành công tương đối hạn chế. McManaman chỉ giành được Cúp FA và Cúp Liên đoàn trong gần một thập kỷ.
Mong muốn tăng cường bộ sưu tập danh hiệu của mình, McManaman đã chuyển đến Real Madrid vào năm 1999. Mặc dù ban đầu gặp khó khăn trong việc tìm chỗ đứng tại Los Blancos, ông đã dần trở thành ngôi sao của đội bóng. McManaman đã giành được 2 chức vô địch La Liga và thêm 2 danh hiệu Champions League nữa, tạo nên mối liên kết ấn tượng với Roberto Carlos ở cánh trái.
Tuy nhiên, sự xuất hiện của David Beckham vào năm 2003 đã đẩy McManaman khỏi đội hình chính. Và sau khi đã có 158 lần ra sân cho gã khổng lồ Tây Ban Nha, cuối cùng cầu thủ chạy cánh này đã chuyển về Anh để khoác áo Man City.
Sự thăng tiến nhanh chóng của Michael Owen đã khiến những người hâm mộ Liverpool vô cùng phấn khích. Tiền đạo này đã ghi bàn không ngừng nghỉ cho Lữ đoàn đỏ. Những pha lập công trong trận chung kết Cúp FA 2000/01 là một trong nhiều điểm nhấn của Owen tại Liverpool.
Nhưng tiền đạo này sau đó đã đi theo con đường của McManaman khi ký hợp đồng với Real Madrid vào năm 2004. Tuy vậy, Owen chỉ trụ lại một mùa giải ở đội bóng thủ đô Tây Ban Nha. Mặc dù có thành tích ghi bàn khá ấn tượng - 16 bàn sau 45 lần ra sân - nhưng sự cạnh tranh quá khốc liệt trên hàng công đã buộc Owen trở lại Premier League vào đầu mùa giải 2005/06 để khoác áo Newcastle United.
Owen đã khiến CĐV của Liverpool vô cùng tức giận. Và mối quan hệ còn trở nên tồi tệ hơn khi ông gia nhập đối thủ truyền kiếp của Liverpool là Man United vào năm 2009.
Dudek vẫn là một trong những cầu thủ được người hâm mộ Liverpool yêu mến nhất vì màn trình diễn đáng kinh ngạc của anh trong trận chung kết Champions League năm 2005. Thủ môn này là người giúp The Reds lội ngược dòng đánh bại AC Milan để lên ngôi vô địch.
Những pha cứu thua xuất thần trong loạt sút luân lưu của thủ thành người Ba Lan và một pha cứu thua kép đặc biệt phi thường sau pha dứt điểm của Andriy Shevchenko đã khắc tên ông vào sách lịch sử của Lữ đoàn đỏ.
Sau 186 lần ra sân cho Liverpool, Dudek chuyển đến Real Madrid ở tuổi 34 nhưng chỉ là dự bị của Iker Casillas. Dudek chỉ ra sân 12 lần trong màu áo trắng trong 4 năm trước khi giải nghệ vào năm 2011.
Hậu vệ phải này đã có 2 lần ra sân cho Real Madrid sau 5 năm ở học viện La Fabrica, nhưng cuối cùng buộc phải ra đi để có cơ hội thi đấu. Liverpool ký hợp đồng với cầu thủ người Tây Ban Nha này vào năm 2007, sau một thời gian ngắn anh thi đấu cho Deportivo La Coruna.
Arbeloa gây ấn tượng trong thời gian thi đấu tại Anfield và Real Madrid mua lại người cũ của họ vào năm 2009, chỉ 2 năm sau khi Liverpool chiêu mộ anh. Sau đó, Arbeloa trở thành một nhân tố quan trọng trong hàng phòng ngự của Los Blancos.
Anh đã có tổng cộng 238 lần ra sân cho đội bóng Tây Ban Nha và giành chức vô địch Champions League hai lần, mặc dù chỉ là phương án dự bị vào cuối thời gian thi đấu cho Real Madrid.
Alonso vẫn giữ được vị thế huyền thoại ở mọi CLB mà anh từng chơi nhờ đẳng cấp và nỗ lực. Người hâm mộ Real Sociedad, Liverpool, Real Madrid và Bayern Munich đều ngưỡng mộ cựu cầu thủ người Tây Ban Nha này.
Anfield là nơi Alonso khẳng định mình là một tiền vệ thực sự ưu tú, ngay lập tức giúp Lữ đoàn đỏ giành chức vô địch Champions League ngay trong mùa giải đầu tiên của anh. Cúp FA diễn ra vào năm sau và anh là nhân tố không thể thiếu khi Liverpool tiến gần hơn đến vinh quang châu Âu vào mùa giải 2006/07, cũng như danh hiệu Premier League đầu tiên trong mùa giải cuối cùng của anh với câu lạc bộ.
Alonso chuyển đến Real Madrid vào năm 2009 và có màn trình diễn ổn định ở vị trí tiền vệ trung tâm. Cầu thủ người Tây Ban Nha này đã giành được 5 danh hiệu với câu lạc bộ, bao gồm La Liga và Champions League, trước khi chuyển đến Bayern Munich vào năm 2014.
Hiện đang huấn luyện Bayer Leverkusen và đưa họ lên tầm cao mới, Alonso hoàn toàn có thể dẫn dắt Liverpool và Real Madrid trong bước tiếp theo của sự nghiệp làm HLV của mình.