Woods cho rằng mình là người rất nhút nhát mỗi khi đứng trước người khác giới. Không chỉ lóng ngóng, tay golf người Mỹ còn chẳng biết cách trò chuyện như thế nào để gây được cảm tình trước phái yếu. Trong một lần tới giải khuây ở một hộp đêm ở New York cùng với Jordan, Woods đã dốc bầu tâm sự về chuyện nhát gái của mình.
Chẳng ngờ Jordan đã tỏ ra khá nhiệt tình khi chỉ bảo đủ thứ cho ông bạn về việc phải làm như thế nào để có thể lôi cuốn phụ nữ chỉ trong lần gặp đầu tiên. “Tôi vẫn còn nhớ rõ Jordan nhắc tôi phải luôn nhìn thẳng vào mắt người đối diện”, Woods nhớ lại, “Hơn thế nữa, tôi còn cần cư xử một cách lịch thiệp, tinh tế thay vì lao vào vồ vập tán tỉnh”.
Tiếp đó, Woods dần tự tin khi chinh phục được một số bóng hồng xinh xắn. Chỉ có điều, Woods đã không biết điểm dừng sau khi kết hôn với cựu siêu mẫu người Thụy Điển, Elin Nordegren. Và Woods với chứng nghiện sex đã qua mặt Elin để dan díu với cả tá người tình như Jaimee Grubbs, Devon James hay Holly Sampson…
Thói trăng hoa vô độ rốt cuộc đã khiến Woods phải trả giá với vụ ly dị ồn ào hồi cuối tháng 8/2010. Tệ hơn nó còn khiến sự nghiệp của Woods xuống dốc một cách thảm hại.
Ngoài khoản học bí kíp cưa gái từ Jordan, Woods còn được nhắc đến vì việc ám ảnh luyện tập theo kiểu nhà binh. Theo Hank Haney, cựu HLV cá nhân của Woods, việc luyện tập với sự khắc nghiệt giống như một quân nhân thực thụ đã làm cho Woods gặp phải một số chấn thương.
