Nhắc tới Solskjaer không thể bỏ qua mối quan hệ tình cảm bền vững với cô vợ Silje, người mà ông gắn bó từ năm 1992. Theo lời thừa nhận từ Solskjaer, Silje thực sự là động lực thúc đẩy cựu tiền đạo với biệt danh “Sát thủ có khuôn mặt trẻ thơ” hoàn thiện mình. Bắt đầu hẹn hò vào năm 1992 hồi Ole còn đang khoác áo đội bóng Clausenengen tại quê nhà Na Uy, cặp đôi này từng trải qua khá nhiều thử thách.  Đơn cử như cả hai đã chia tay trong thời gian Solskjaer phục vụ quân ngũ vì Silje cho rằng cô đã hết yêu.

Vượt lên trên tất cả, cả hai đã nối lại tình cảm và kết hôn vào năm 2004. Trước đám cưới của mình, cô dâu Silje đã hãnh diện tuyên bố: “Tôi không thể có một người bạn trai tốt hơn Solskjaer. Anh ấy vô cùng tốt bụng và chu đáo”.  Đúng như những gì mà Silje tuyên bố, Solskjaer đã cho thấy sự miễn nhiễm với scandal trong chốn hậu trường. Đó hẳn cũng là lý do mà Solskjaer đã được nhiều người thừa nhận là người đàn ông của gia đình. Hạnh phúc còn ngập tràn trong tổ ấm của Solskjaer và Silje khi lần lượt có với nhau 3 người con. “Thực sự đối với tôi giá trị hạnh phúc gia đình là thiên liêng”, Solskjaer có lần đã thổ lộ như vậy.

Trong khi hạnh phúc luôn đong đầy trong tổ ấm của Solskjaer, thì đó giờ đây lại là điều cực kỳ xa xỉ với Unai Emery. Kết hôn với Luisa Fernandez trong năm 1998, đáng tiếc Emery đã tự đạp đổ hạnh phúc bởi những bê bối từ chốn hậu trường. Khó mà ngờ được cựu HLV Arsenal từng bị bóc mẽ  vì thói bắt cá hai tay, khi vừa cặp kè với cô nàng có tên Sacha Wright vừa đi lại với cô chủ quán bar Lucila Vila Segui tại quê nhà Tây Ban Nha.