Trong phần đầu có tên “tuổi thơ”, Pennant tiết lộ anh vốn là một đứa trẻ hư hỏng, sa ngã và vốn là thành viên của băng nhóm đầu gấu có tên Meadows Estate. Những nhóm giang hồ quy tụ nhiều thành phần “trẻ trâu” vào thời điểm đó thường tổ chức những vụ trấn lột, thậm chí vận chuyển cocain.
Năm đó Pennant mới 14 tuổi. Nhóm Meadows Estate xung đột lợi ích với một băng khác tên St Ann và 2 băng này lên kế hoạch thanh toán lẫn nhau. Đen cho Pennant, St Ann lại động thủ trước. “Tôi thấy nhiều tên cầm dao, gậy bóng chày và thậm chí vài tên có súng. Chúng ập tới. Một anh em của tôi bị đâm, một người khác bị gậy đập vào đầu. Do bị tấn công bất ngờ, tôi hoảng sợ và chạy vào một quán KFC, trốn sau quầy thanh toán”, Pennant kể lại trong cuốn tự truyện.
Pennant vào thời điểm đó vô cùng hoảng loạn. “Tôi không còn lạ gì với những tiếng súng, nhưng khi trở thành nạn nhân bị truy sát, cảm giác nghe tiếng súng vang lên thật sự khủng khiếp. Tôi trốn rất lâu sau quầy thanh toán cho đến khi các anh em của mình chạy toán loạn và đám St Ann bắt đầu rượt đuổi”.
Pennant có lẽ không bao giờ ngờ rằng hành động hèn nhát hôm đó lại thay đổi vĩnh viễn cuộc đời anh. Pennant bắt đầu sợ hãi, rút hẳn khỏi giang hồ. chuyên tâm đá bóng và trở thành một cầu thủ nổi tiếng sau này.