Vấn đề nằm ở chỗ, Osvaldo không gắn bó được lâu dài tại một nơi vì những chuyện liên quan tới cuộc sống bên ngoài sân cỏ. Sau khi chia tay sự nghiệp sân cỏ năm 2016, Osvaldo đã theo đuổi sự nghiệp ca hát.
Osvaldo không giấu giếm tham vọng có thể thành công với nghiệp ca hát gần giống như Julio Iglesias. Danh ca nổi tiếng người Tây Ban Nha này từng là thủ môn trong lò đào tạo Real nhưng sau một tai nạn giao thông mà ông rẽ hướng sang âm nhạc.
Nói về sự nghiệp cầu thủ trước đây, Osvaldo thừa nhận anh không bằng một góc nhỏ của siêu sao Cristiano Ronaldo: "Tôi không phải là người thích ban ngày. Tôi thường xuyên hút thuốc và khi đá bóng, tôi cảm thấy như sắp chết vì không thể thở nổi".
"Tôi khác Ronaldo. Cậu ấy thích về nhà và hít đất 150 lần/ngày còn tôi lại yêu những bữa tiệc nướng. Sự thật thì bóng đá đã giúp cho tôi có cơ hội giúp đỡ gia đình và tôi cũng kiếm được rất nhiều tiền. Nhờ đó, tôi có thể làm nhiều việc khác ở thời điểm bây giờ".
Vì những vấn đề ngoài sân cỏ, Osvaldo đã bị đội bóng chủ quản Boca Juniors thanh lý trước hợp đồng vì hút thuốc và selfie trong trạng thái khỏa thân.
