Nhắm tránh sự dị nghị từ đám đông hiếu kỳ, Người đặc biệt đã áp dụng chiến thuật cài xen kẽ trợ lý lâu năm Ricardo Formosinho trong lúc cùng người đẹp tóc vàng phơi nắng trên bãi biển. Đồng thời Mourinho luôn cố giữ khoảng cách trong khi xuất hiện cùng bóng hồng này trước công chúng.
Theo tìm hiểu của cánh săn tin, cô nàng này có tên Prue Carter-Robinson, kém Mourinho tới 14 tuổi và từng có thời gian làm việc cho hãng sản xuất máy tính nổi tiếng IBM. Bên cạnh đó, Prue hiện sống độc thân tại London. Mối quan hệ gây tò mò giữa Mourinho và Prue bắt đầu khi Người đặc biệt còn dẫn dắt tại Real Madrid.
Biết rõ Mourinho có vợ con, song không hiểu vì sao Prue vẫn chấp nhận mối quan hệ dễ gây hiểu nhầm này. Lạ hơn nữa cô vợ Matilde Faria của Mourinho lại tỏ ra làm ngơ để mặc ông chồng qua lại với Prue. Thực tế ngoài chuyến đi nghỉ tại Doha, Mourinho từng bị bắt gặp đưa người đẹp tóc vàng 41 tuổi này tới một số địa điểm du lịch nổi tiếng khác trên thế giới.
Chứng kiến sự thân thiết khó hiểu từ mối quan hệ giữa Mourinho và Prue, nhiều người cho rằng không khéo cả hai đã rơi vào cảnh “lửa gần rơm lâu ngày cũng bén” chưa biết chừng. Điều này không phải không có cơ sở. Bởi lẽ cựu HLV Chelsea từng có tỳ vết về khoản qua mặt cô vợ Matilde để giở trò nhăng nhít.
Theo tờ The Sun, Mourinho đã có mối quan hệ ngoài luồng với 3 phụ nữ khác nhau là: Elsa Sousa, Lelesit Silvana và Ruth Mills. Cũng may cho Mourinho không rơi vào cảnh “tan cửa nát nhà”, nhờ cô vợ Matilde chấp nhận sự thiệt thòi để giữ cho gia đình luôn êm ấm.
