Theo báo chí Anh, trước khi quyết định bán ngôi biệt thự của mình, Terry đã lên kế hoạch sẽ cải tạo ngôi nhà của mình để biến nó thành một cung điện thu nhỏ. Bên cạnh việc cải tạo lại nội thất, đội trưởng Chelsea còn cho xây dựng một hồ bơi trong nhà, 9 phòng ngủ, rạp chiếu phim và hồ câu cá cho riêng mình. Khi đó, Terry cảm thấy rất hài lòng và từng tuyên bố đó là ngôi nhà ở mơ ước.
Ngôi biệt thự của Terry
Tuy nhiên, đang trong quá trình tu sửa gần đây thì Terry đã nhận được lời đề nghị hỏi mua với mức giá khủng, 16 triệu bảng. Chính lời đề nghị hấp dẫn đó đã "hạ gục" đội trưởng Chelsea và cựu hậu vệ ĐT Anh thừa nhận đây thực sự là lời mời không thể từ chối.
Terry đã mua "ngôi nhà mơ ước" ở Oxshott, Surrey năm 2007 với giá chỉ 1,8 triệu bảng và chi thêm 4 triệu bảng để cải tạo.
