Chelsea đã phải bỏ ra khá nhiều tiền để đền bù cho các HLV trong thời gian 15 năm từ khi ông chủ Roman Abramovich mua lại CLB. Riêng Jose Mourinho đã ngốn của ông chủ người Nga hơn 30 triệu bảng trong 2 nhiệm kỳ. Gần đây nhất là Antonio Conte.
Chelsea và Conte đã đường ai nấy đi từ mùa Hè nhưng những rắc rối giữa đôi bên vẫn chưa chấm dứt. Chiến lược gia người Italia muốn nhận khoản tiền đền bù khoảng 23 triệu euro, trong đó có 13 triệu euro tiền lương của 12 tháng hợp đồng còn lại và 5 đến 10 triệu euro vì Chelsea khiến danh tiếng của Conte bị tổn hại.
Tuy nhiên, The Blues vẫn đang chây ì, viện nhiều lý do để không hợp tác. Lý do đầu tiên là Conte đã từ chối sử dụng tiền đạo Diego Costa trước khi bán anh sang Atletico Madrid. Trong số những lý do mà Chelsea đưa ra có thể kể đến việc thường xuyên đến muộn trong các buổi họp báo, không đến đúng giờ trong những buổi kí kết hợp đồng tài trợ và hy hữu hơn... thường xuyên đỗ xe không đúng quy định.
Cựu huấn luyện viên ĐT Italia đã dẫn dắt The Blues giành chức vô địch Premier League và vào đến chung kết Cúp FA trong mùa giải đầu tiên, đồng thời được bầu chọn là HLV xuất sắc nhất năm.
Tuy nhiên, đến mùa giải thứ hai, mọi thứ dần trở nên tồi tệ. Conte muốn tham gia nhiều hơn vào công tác chuyển nhượng nhưng các sếp ở Chelsea lại chỉ đưa về cho ông những bản hợp đồng không mong muốn. Dù rất nỗ lực, Conte chỉ có thể đem về cho Chelsea danh hiệu vô địch Cúp FA và nhanh chóng bị sa thải.
Gần đây, đang có thông tin Conte được Real Madrid liên hệ để thay thế Julen Lopetegui. Tuy nhiên mọi chuyện vẫn chưa có gì rõ ràng.