Bởi kể từ sau khi Parma hạ Marseille 3-0 tại chung kết UEFA Cup 1999, đã có 4 đội bóng Italia lọt vào bán kết giải đấu này, nhưng đều bị loại. Thậm chí họ còn phải dừng cuộc chơi trước các đối thủ đến từ những nền bóng đá kém hơn, trừ Milan mùa 2001/02 thua Dortmund chung cuộc 3-5. Cũng mùa 2001/02, Serie A có tới 2 đại diện tại bán kết. Inter chạm trán Feyenoord và thua chung cuộc 2-3.
Mùa kế tiếp, Lazio là đại diện Italia duy nhất “sống sót” tới bán kết. Song, họ cũng bị loại bởi nhà vô địch năm đó, Porto với tổng tỉ số 1-4. Mùa 2007/08, kết cục buồn tương tự cũng xảy ra khi Fiorentina thua Rangers trên loạt đá luân lưu. Có một điểm đáng chú ý, đó là ngoại trừ Fio (hòa 0-0 ở lượt đi), cả 3 trường hợp còn lại đều thua đậm ngay ở lượt đi, dẫn đến số phận đã được định đoạt trước lượt về. Liệu Juventus có vượt qua được cái dớp này trước Benfica?
