Chỉ mới chuyển đến Roma theo dạng cho mượn từ M.U hồi đầu mùa, Smalling đã lập tức gây ấn tượng mạnh. Anh đá chính 4 trận cho Roma tại Serie A mùa này thì 3 trận trong số đó, Bầy sói bất bại. Họ thắng Lecce 1-0 rồi hòa Cagliari (1-1) và Sampdoria (0-0). Với chiều cao 1m94 và kỹ năng không chiến được tôi luyện ở môi trường số một về bóng bổng là Premier League, Smalling dĩ nhiên là sự tăng cường tuyệt vời cho Roma khi chạm trán những đối thủ có những tiền đạo to cao, chơi càn lướt. Nhưng bên cạnh đó, anh cũng đóng góp nhiều vào cách tổ chức tấn công từ tuyến sau của Roma nhờ khả năng chuyền dài và nhãn quan chiến thuật tốt.
Bởi vậy, Roma đã quyết định sẽ hỏi mua đứt trung vệ 29 tuổi này. Các cuộc đàm phán chưa diễn ra song đội bóng Italia rất tự tin sẽ thuyết phục được M.U bán đứt Smalling khi hợp đồng cho mượn của anh kết thúc vào tháng 6 năm sau. Rủi ro lớn nhất với Roma nếu họ có thể sở hữu được Smalling nằm ở tiền sử chấn thương của trung vệ này. 3 mùa vừa qua, mùa nào Smalling cũng dính chấn thương nặng tới mức phải nghỉ trên 1 tháng. Kể từ khi đến Roma, anh này cũng đã bỏ lỡ 5 trận vì chấn thương.
Nhưng Roma vẫn có lý do để lạc quan bởi trong những năm qua, họ đã thành công với hai gương mặt đến từ giải Ngoại hạng Anh là tiền đạo Edin Dzeko và trung vệ Federico Fazio. Nếu duy trì được phong độ cao với Roma, Smalling có thể tiếp nối truyền thống đó. Ở lại Roma rất có thể cũng là lựa chọn tốt nhất cho Smalling. Vấn đề có lẽ chỉ còn nằm ở phía M.U.
