Villas-Boas từng là trợ lý cho Jose Mourinho ở các thời điểm "Người đặc biệt" dẫn dắt Porto, Chelsea (nhiệm kỳ đầu tiên) và Inter Milan trước khi được bổ nhiệm làm HLV Academica (Bồ Đào Nha) vào tháng 10/2009. Hè 2010, Villas-Boas trở thành HLV trưởng trẻ nhất dẫn dắt Porto khi mới 32 tuổi. Ngay ở mùa giải năm đó (2010/11), Villas-Boas giúp Porto giành "cú ăn ba" với chức VĐQG, cúp Quốc gia Bồ Đào Nha và Europa League. Sau đó, ông chuyển tới dẫn dắt Chelsea và Tottenham nhưng không thành công. Bây giờ, Villas-Boas đang cầm quân ở Zenit và tuyên bố sẽ rời khỏi nước Nga vào cuối mùa giải 2015/16.
2. Pedro Mendes
Sau mùa giải lên ngôi vô địch Champions League 2003/04 với Porto, Pedro chuyển tới Tottenham Hotspur rồi đầu quân cho Portsmouth và vô địch FA Cup năm 2008. Tiếp đến Pedro gia nhập Rangers, giành được 2 danh hiệu VĐQG Scotland và cúp Quốc gia Scotland. Tháng 1/2010, Pedro trở lại Bồ Đào Nha để thi đấu cho Sporting Lisbon trước khi giải nghệ trong màu áo Guimaraes sau mùa giải 2011/12.
Pedro ngày còn khoác áo Portsmouth
Deco là ngôi sao lớn nhất của Porto dưới thời Mourinho khi ông còn ở Porto. Sau khi chia tay đội chủ sân Dragao, Deco đầu quân cho Barcelona và có được 2 chức vô địch Liga, 2 Siêu cúp TBN và Champions League (2005/06). Năm 2008, Deco về với Chelsea và giành được 1 danh hiệu vô địch giải Ngoại hạng Anh và 2 FA Cup trước khi trở về Brazil vào năm 2010 để chơi cho Fluminense. Cùng với CLB này, Deco có thêm 2 danh hiệu vô địch Brazil trước khi treo giày. Bây giờ Deco đang là người đại diện.
4. Silvino Louro
Silvio sau 2 lần chỉ giành ngôi Á quân Cúp C1 với Benfica trong năm 1988 và 1990, ông về làm việc dưới trướng Mourinho từ năm 2004 trong vai trò HLV thủ môn tại Chelsea (2004–2007), Inter, Real Madrid và Chelsea (2013-nay).
Silvio (trái) rất được lòng Mourinho
Trong quãng thời gian gắn bó với Porto, Jorge Costa giành được 8 chức VĐQG Bồ Đào Nha, 5 cúp Quốc gia, 1 cúp UEFA và 1 Champions League. Sau khi giải nghệ, ông đã dẫn dắt khá nhiều CLB như Braga, Cluj, AEL Limasol và Pacos Ferreira. Hiện nay Costa đang là HLV của ĐT Gabon kể từ năm 2014.
6. Pedro Emanuel
HLV Mourinho đã nhận xét những lời có cánh về Pedro Emanuel sau khi mua anh về từ năm 2002: "Khi Pedro có mặt trên sân, cậu ta như một HLV vậy". Năm 2009, hậu vệ sinh ra ở Angola này giải nghệ. Năm 2010, anh nhận lời làm trợ lý cho Villas-Boas trong chiến dịch giành "cú ăn ba" ở mùa giải 2010/11 cùng Porto trước khi chuyển tới dẫn dắt Academica vô địch cúp Bồ Đào Nha năm 2012. Bây giờ, Pedro đang dẫn dắt Apollon Limassol (đảo Síp).
Pedro là mẫu người cá tính khi còn là cầu thủ
7. Vitor Baia
Trong hơn 18 năm thi đấu chuyên nghiệp, thủ thành Baia đã giành được 31 danh hiệu vô địch. Tuy vậy, danh hiệu cao quý nhất của Baia chính là chức vô địch Champions League 2003/04 dưới thời Mourinho. Cũng ở mùa giải đó, anh được bầu là thủ môn xuất sắc nhất châu Âu. Năm 2007, Baia treo găng và đang là một bình luận viên truyền hình.
8. Paulo Ferreira
Anh là trong những học trò cưng của Mourinho và chơi nổi bật trong đội hình Porto vô địch Champions League 2003/04. Sau đó Ferreira đến với Chelsea và giành được 3 danh hiệu vô địch giải Ngoại hạng, 1 Champions League vào năm 2012 và 1 Europa League vào năm 2013. Bây giờ anh đang đảm nhiệm vị trí trong Ban giám đốc Chelsea.
9. Derlei
Sau thành công ở Porto, Derlei đến với Dinamo Moscow vào tháng 1/2005 nhưng không để lại ấn tượng. Tiếp đến Derlei từng có thời gian thi đấu cho Benfica (cho mượn), Sporting Lisbon và Vitoria trước khi kết thúc sự nghiệp ở Madureira (Brazil) năm 2010.
Sự nghiệp của Derlei chỉ thực sự nổi bật ở Porto
10. Nuno Espirito Santo
Đến Porto từ Deportivo trước mùa 2002/03 và nhưng không thể cạnh tranh vị trí số 1 với Vítor Baia. Tiếp đến ông chuyển tới chơi cho Dynamo Moscow và Aves trước khi quay về Porto rồi tuyên bố chia tay sân cỏ vào năm 2010. Hai năm sau, Santo trở thành HLV của Rio Ave (năm 2012) và bây giờ đang dẫn dắt Valencia (năm 2014-nay).
HLV Jose Mourinho
Chia tay Porto, Mourinho nhận lời dẫn dắt Chelsea vào mùa Hè 2004 và đưa CLB phía Tây London đến chức vô địch VĐQG Anh đầu tiên sau 50 năm chờ đợi ngay trong mùa giải đầu tiên. Tiếp đến, ông giúp Inter Milan trở thành đội bóng Italia đầu tiên giành "cú ăn ba" ở mùa giải 2009/10. Ở tuổi 52, Mourinho đang là một trong những HLV thành công nhất trong lịch sử bóng đá thế giới.
