Ngày 3/4 năm 2012, BLĐ Chelsea từng sa thải HLV trẻ Andre Villas-Boas và chỉ định cựu cầu thủ của họ là Roberto Di Matteo làm người thay thế. Thật khó tin là tuy không có nhiều kinh nghiệm, Di Matteo lại giúp Chelsea đánh bại mọi đối thủ trong hành trình chinh phục ngôi vương Champions League 2011/12. Mùa này Chelsea cũng cho một HLV trẻ khác là Frank Lampard thôi việc và thay thế bằng Thomas Tuchel. Với những người duy tâm, đây là dấu hiệu đầu tiên cho thấy Chelsea đã sẵn sàng bước lên đỉnh châu Âu một lần nữa.
Sau 12 trận bất bại liên tiếp, Chelsea mới đây đã để thua trận đầu tiên dưới thời HLV Tuchel khi thảm bại 2-5 dưới tay West Brom trên sân nhà ở Premier League. Trong mùa giải Chelsea sa thải HLV Villas-Boas và vô địch Champions League, Chelsea cũng thua West Brom 0-1. Thất bại cay đắng này khiến Chelsea kém top 4 Premier League 3 điểm buộc BLĐ The Blues phải ra quyết định thay tướng.
Dưới thời HLV Di Matteo, Chelsea từng vượt qua Benfica 1-0 ở tứ kết Champions League 2011/12. Sau khi thắng tối thiểu trên sân khách ở lượt đi, họ tiếp tục hạ Benfica 2-1 trong màn tái đấu để giành vé đi tiếp với tổng tỷ số 3-1. Mùa này, Chelsea cũng đang tràn đầy cơ hội đánh bại 1 đại diện Bồ Đào Nha khác là Porto do họ đã thắng 2-0 ngay trên sân khách ở tứ kết giải đấu cấp CLB danh giá nhất châu Âu.
Trong mùa giải vô địch Champions League 2011/12, Chelsea từng thắng Barca 1-0 tại Stamford Bridge ở trận bán kết lượt đi. Trận lượt về, Chelsea dù bị dẫn 0-2 và còn phải chơi thiếu người do trung vệ John Terry phải nhận thẻ đỏ vẫn xuất sắc cầm hòa gã khổng lồ xứ Catalan với tỷ số 2-2 để ghi tên mình vào trận chung kết. Với việc Real đã thắng Liverpool tới 3-1 ở trận tứ kết lượt đi Champions League mùa này, trong khi Chelsea tạo được ưu thế đáng kể trước Porto, khả năng The Blues chạm trán một đại diện Tây Ban Nha ở bán kết là khá sáng sủa.
