Khi được bổ nhiệm làm HLV của Hoffenheim, vào tháng 2/2016, Nagelsmann mới 28 tuổi. Không phải là người trẻ tuổi nhất cầm quân trong một trận đấu ở Bundesliga, nhưng ông là HLV “chính thức” trẻ tuổi nhất. Mùa trước, Nagelsmann một lần nữa đi vào lịch sử khi là HLV trẻ nhất góp mặt ở vòng bán kết Champions League (33 tuổi). Người bị anh đánh bại ở tứ kết, Diego Simeone, chơi trận chuyên nghiệp đầu tiên đúng vào năm Nagelsmann được sinh ra. Và cũng đừng quên, Nagelsmann còn sinh sau Lionel Messi 1 tháng, anh kém người học trò Manuel Neuer 1 tuổi.

Hồi còn là cầu thủ, Nagelsmann đá hậu vệ, và chơi cho các đội trẻ của 1860 Munich. Đồng đội của anh thời ấy có Christian Traesch và Fabian Johnson, những người sau này đã khẳng định được mình ở Bundesliga. Nagelsmann cũng quyết tâm đi theo con đường đó, nhưng một chấn thương đầu gối nghiêm trọng gặp phải ngay khi vừa gia nhập Augsburg đã khiến ông phải giải nghệ sớm, ở tuổi 20. “Ban đầu, tôi không muốn làm bất cứ điều gì liên quan tới bóng đá nữa”, Nagelsmann chia sẻ về trải nghiệm đáng quên.

Hoffenheim là một trong không nhiều CLB sử dụng ‘Footbonaut’, hệ thống giúp tối ưu kỹ năng chạm và kiểm soát bóng cho các cầu thủ. Nhưng thế vẫn chưa đủ khiến Nagelsmann hài lòng. Bên cạnh việc sử dụng flycam để ghi lại cách di chuyển của các cầu thủ, anh còn cho lắp thêm một “bức tường video” bên đường biên của sân tập chính. “Bức tường video” này - thực ra là một màn hình rất lớn - sẽ nhận hình ảnh từ 4 camera được gắn ở 2 bên vạch giữa sân và sau 2 cầu môn. Khi cần, Nagelsmann có thể cho dừng hình để giải thích hay chỉnh sửa vị trí của các cầu thủ.

Nagelsmann có nhiều thần tượng trong nghề HLV. Anh từng gọi cựu HLV của Bayern, Pep Guardiola, là một nguồn cảm hứng. Nhưng HLV hiện tại của Chelsea, Thomas Tuchel, mới là người có ảnh hưởng lớn nhất tới Nagelsmann. Chính Tuchel là người đã giao cho Nagelsmann nhiệm vụ trinh sát đối thủ thời còn dẫn dắt đội dự bị Augsburg. “Đấy là cách tôi bước vào nghề HLV”, Nagelsmann giải thích. “Tôi học được rất nhiều từ Thomas”.

Dưới sự huấn luyện của Nagelsmann, RB Leipzig trở thành một trong những đội bóng linh hoạt về chiến thuật nhất ở châu Âu. Họ có thể chơi nhuần nhuyễn nhiều sơ đồ, và mỗi cầu thủ đều có thể chơi tốt ở nhiều vị trí. Điều này khiến cho việc dự đoán đội hình và sơ đồ ra sân của Leipzig trở thành một cơn ác mộng, cả với các BLV, khán giả lẫn đối thủ. Kể cả khi có danh sách ra sân rồi, cũng không ai chắc họ sẽ đá với sơ đồ nào.

Nagelsmann được đánh giá là cực kỳ thông minh. Thực tế, anh từng theo học về kinh doanh, trước khi quyết định bỏ ngang để học về khoa học thể thao. Thời đi học lấy bằng HLV, Nagelsmann lúc nào cũng là một trong những học viên nổi bật nhất. Ông tốt nghiệp bằng Pro với điểm A, chỉ sau mỗi cựu HLV của Schalke, Domenico Tedesco. Không có nhiều kinh nghiệm thi đấu đỉnh cao, Nagelsmann “đành phải” bù đắp bằng trí thông minh, và thật may đó lại là thứ mà anh có thừa.

Trong tiếng Đức, cả “Du” lẫn “Sie” đều được dùng để chỉ người thuộc ngôi thứ hai. Nhưng “Du” thì thân mật hơn, còn “Sie” thì trang trọng hơn. Chọn “Du” hay “Sie” luôn là một vấn đề đau đầu. Để tạo không khí thoải mái trong đội bóng, Nagelsmann đã cho phép các cầu thủ gọi mình bằng “Du”. Điều thú vị là nhiều cây đa cây đề trong làng HLV Đức, vì quý mến tài năng của Nagelsmann, cũng cho anh gọi họ bằng “Du” dù hơn hàng chục tuổi và vượt xa về thành tích, kinh nghiệm.

.Quá ấn tượng bởi Nagelsmann, trong năm đầu tiên anh làm HLV ở Bundesliga, truyền thông Đức đã lập ra cái gọi là “BXH Nagelsmann” nhằm nhấn mạnh thành tích của anh khi đối đầu với các đội bóng khác. Và thực sự là rất ấn tượng. Trong 116 trận dẫn dắt Hoffeinhem, từ tháng 2/2016 tới vòng cuối mùa 2018/19, Nagelsmann giành được tổng cộng 191 điểm. Chỉ có Bayern (279) và Dortmund (228) là giành được nhiều điểm hơn trong cùng quãng thời gian.

Phong cách chỉ đạo của Nagelsmann được đánh giá là ồn ào. Anh có thể dùng những từ ngữ rất suồng sã khi hô các chỉ dẫn tới các cầu thủ. Nhưng phong cách ăn mặc của anh trong các trận đấu còn “ồn ào” hơn. Nagelsmann thường xuyên diện những bộ vest theo phong cách trẻ trung, đôi khi trẻ... quá, như bộ vest với chiếc quần côn bó sát mà ông diện trong một trận đấu ở Champions League. Đôi khi Nagelsmann cũng gây chú ý khi diện toàn đồ đen, rồi khoác lên một chiếc blazer màu rực rỡ.

Vào tháng 10/2017, Nagelsmann trở thành HLV đầu tiên trên thế giới ký cam kết tham gia sáng kiến Common Goal. Sáng kiến này vốn chỉ dành cho giới cầu thủ, trong đó mỗi cầu thủ khi tham gia sẽ đóng góp ít nhất 1% lương của mình vào một quỹ từ thiện do một tổ chức phi chính phủ có trụ sở tại Berlin quản lý. Ở Bundesliga, ngoài Nagelsmann còn có một số ngôi sao cũng tham gia Common Goal, nổi bật là Mats Hummels, Serge Gnabry và cậu học trò của Nagelsmann ở Leipzig, Dani Olmo.