Nổi danh từ BTV Cup 2004, tiền đạo Kesley đã cập bến B.BD năm 2005 và nơi đây trở thành bệ phóng cho tên tuổi của anh với 2 chức vô địch V-League (2007, 2008). Nhưng sau những năm thi đấu đỉnh cao cho B.BD, Huỳnh Kesley đã trải qua những năm tháng đầy thăng trầm suốt từ XMXT.SG đến Đồng Nai rồi S.KH.
Dù đã có hộ chiếu Việt Nam, ra sân thi đấu giống như bao cầu thủ nội khác nhưng do gánh nặng tuổi tác (34 tuổi) nên Huỳnh Kesley đã không còn giữ được phong độ cao. Chẳng thế mà từ vị thế của cầu thủ từng là cái tên thu hút được nhiều sự quan tâm trên TTCN với số tiền lót tay vài chục ngàn USD/năm thì giờ đây Kesley phải xách giày đi thử việc.
Vừa qua, tiền đạo này đã đến CLB Hà Nội thử việc và được tung vào sân thi đấu ở trận giao hữu với Than.QN. Nhưng do thể lực chưa được đảm bảo nên anh chỉ được HLV Đức Thắng sử dụng trong ít phút trước khi bị thay ra.
Hiện nay, CLB Hà Nội đang gấp rút chuẩn bị lực lượng cho mùa giải 2016 nhưng khả năng Huỳnh Kesley có thể trụ lại đội bóng Thủ đô là dấu hỏi cực lớn.