Nhắc tới Paolo Maldini không thể bỏ qua Maldini bị Milan sa thải khỏi chức vụ GĐKT do bất đồng ý kiến với chủ tịch Gerry Cardinale hồi tháng 6 vừa qua. Maldini khi đó cùng GĐĐH Ricky Massara đã gặp Cardinale để thảo luận về kế hoạch cho mùa giải mới của đội bóng. Tuy nhiên đã có những bất đồng, và hậu quả là cả Maldini lẫn Massara đều bị sa thải. 

Có đủ loại tin đồn xuất hiện sau đó, đơn cử như có người cho rằng bất đồng xảy đến là do Maldini muốn thay thế Stefano Pioli bằng Andrea Pirlo. Ngay sau khi sa thải Maldini, một ê kíp lãnh đạo mới tại Milan được được thành lập bao gồm GĐĐH Giorgio Furlani, giám đốc phụ trách tuyển trạch Geoffrey Moncada và GĐTT Antonio D'Ottavio. 

Đây được coi là cú sốc với các fan Milan, bởi lẽ Maldini đã có 25 năm cống hiến cho Milan với tư cách cầu thủ từ năm 1984 đến 2009, đồng thời góp công đem về 5 da