Cách đây ít hôm, Benfica đã sa thải HLV Rui Vitoria vì chuỗi thành tích bết bát tại giải quốc nội, khiến họ bị đội đầu bảng Porto bỏ xa 7 điểm trên bảng xếp hạng. Chủ tịch của Benfica, Luis Filipe Vieira muốn tìm một chiến lược gia tầm cỡ để giúp đội bóng giành suất dự Champions League mùa tới cũng như đòi lại ngôi vương Primeira Liga.
Với tham vọng như vậy, Mourinho là người được Benfica đưa vào tầm ngắm. Trong quá khứ, "Người đặc biệt" từng có quãng thời gian ngắn dẫn dắt đội bóng danh tiếng này vào năm 2000 trước khi chuyển sang CLB Uniao de Leiria. Tuy nhiên, Mourinho không có hứng thú với sự quan tâm từ Benfica dù hiện đang trong tình cảnh thất nghiệp sau khi rời Man United.
Lúc này, Mourinho đang tận hưởng kỳ nghỉ cùng gia đình sau những ngày tháng đầy căng thẳng tại Manchester. Bản thân nhà cầm quân 55 tuổi cũng muốn dẫn dắt một đội bóng tầm cỡ thế giới thay vì một CLB chỉ có tiếng tăm tại quê nhà. Không loại trừ khả năng Mourinho có thể trở lại Inter Milan thay Luciano Spalletti khi Nerazzurri đang ráo riết săn tìm một HLV tài giỏi nhằm giúp họ chấm dứt sự thống trị của Juventus ở Serie A.
Ngoài Inter, Real Madrid cũng là bến đỗ tiềm năng đang chờ Mourinho, đặc biệt trong bối cảnh Los Blancos trình diễn phong độ phập phù dưới thời Santiago Solari. Chủ tịch Florentino Perez tin rằng Mourinho có mối quan hệ khá tốt với CLB và ông là người phù hợp vực lại Real cũng như xây dựng đế chế mới thời hậu Zinedine Zidane.