Sinh ra ở Italia, lớn lên ở Hà Lan, Raiola đã chuẩn bị cho tương lai của mình bằng nỗ lực trau dồi ngôn ngữ trước khi vận may mỉm cười với ông. Nếu nhìn vào vẻ bề ngoài lùi xùi của người đàn ông bụng bự này, ít ai ngờ được ông là một người tinh thông ngôn ngữ. Raiola từng nói đùa với thân chủ Zlatan Ibrahimovic rằng việc giỏi ngôn ngữ có một lợi thế, đó là người ta không thể... nói xấu trước mặt mình được. 

Nhìn Raiola, có lẽ người ta cũng khó mà ngờ được đấy từng là một cao thủ... bóng bàn. Thật vậy, khi còn học cấp 3, Raiola từng giành không ít giải thưởng về bóng bàn. Ngoài chuyện giỏi bóng bàn và ngôn ngữ, Raiola chưa phát hiện ra thiên phú của mình trong việc làm quản lý cầu thủ, một nghề mà vào thập niên 1990 cũng chưa “hot” như hiện nay.

Sau khi đọc tất cả các tài liệu, rồi chú tâm ghi nhớ những tiến trình thương thảo, Raiola đã biết cách thức tiến hành một vụ chuyển nhượng. Rồi ông đứng ra lập công ty Sports Promotions. Sau hợp đồng Bergkamp trên vai trò là “người học nghề”, Raiola có bản hợp đồng lớn đầu tiên với Pavel Nedved. Ngày ấy, Raiola đã rất rành về “nghệ thuật” đẩy giá trị cầu thủ lên cao để lấy phần trăm. 38,5 triệu euro là giá chuyển nhượng của Nedved, một con số rất cao hồi năm 2001.

Năm 2003, Raiola lần đầu gặp Zlatan Ibrahimovic tại một nhà hàng ở Amsterdam, theo lời giới thiệu của một người bạn chung. Ibrahimovic có vẻ khinh thường khi gặp Raiola, không thể tin nổi đây là người đại diện quyền lực có thể ký kết những bản hợp đồng trị giá hàng chục triệu euro. Raiola vừa nói chuyện vừa ăn uống nhồm nhoàm. Kết thúc bữa ăn, Raiola và Ibrahimovic đã ăn lượng thức ăn mà nhà hàng vẫn thường bán cho 5 người.

Nhưng khi bước vào công việc, Ibrahimovic mau chóng bị Raiola chinh phục. Người đại diện này đi theo một phong cách hoàn toàn trái ngược với những đại diện chính thống khác, như Jorge Mendes. Không cần lịch sự, xã giao, cũng không đóng bộ chỉnh tề. Và ông bước vào mọi cuộc thương thảo với phong thái cửa trên của một kẻ biết mình có gì, biết đối phương cần gì.

Và dưới bàn tay Raiola, Ibrahimovic đã lần lượt chuyển sang Juventus, Inter Milan, Barcelona, AC Milan, PSG rồi Man United, lần sau lương cao hơn lần trước. Và cũng chính nhờ thành công với Ibrahimovic, Raiola ngày càng có nhiều thân chủ hơn. Không chỉ giỏi thương thuyết, ông còn giỏi nhìn ra tiềm năng của cầu thủ ngay từ khi họ còn chưa nổi tiếng. 

Raiola đã bất hòa với không ít nhân vật tai to mặt lớn của thế giới bóng đá. Pep Guardiola, Roberto Mancini và đặc biệt là Sir Alex Ferguson. Ferguson từng thề sẽ không bao giờ làm ăn với Raiola khi nào còn tại vị ở Man United. Ông đâu ngờ mình vừa nghỉ hưu có mấy năm, Raiola mang cả bộ sậu ba người đến M.U một lượt, từ Henrikh Mkhitaryan, Paul Pogba đến Zlatan Ibrahimovic.

Raiola không thích trả lời báo chí, nhưng ông lại là bậc thầy trong việc lợi dụng báo chí. Cứ đến kỳ chuyển nhượng hoặc Raiola cần chuyển nhượng, ta lại thấy ông xuất hiện. Và khi ông nói cầu thủ A không đến đội bóng B, ta biết thế nào anh ta cũng đến đó với một mức giá khủng khiếp. Raiola đã nói thế với trường hợp của Pogba. 

Kết quả là ông bỏ túi 20 triệu euro tiền hoa hồng trong chỉ riêng vụ chuyển nhượng này. Vụ ấy một lần nữa cho thấy Raiola đã đạt đến “độ chín” của một người làm nghề đại diện. Và những quả bom tấn sẽ còn được Raiola kích nổ trong tương lai.