Ancelotti đến với Roma vào năm 1979. Thời điểm đó, ông mới chỉ 20 tuổi và là một tiền vệ mới nổi ở Parma. Kể từ khi gia nhập đội bóng thủ đô Italia, sự nghiệp của Ancelotti bước lên một tầm cao mới. 2 năm sau ngày khoác lên mình chiếc áo có logo con sói, ông đã được triệu tập vào ĐTQG. Cùng với Roma, tiền vệ Ancelotti đã giành được 1 chức vô địch Serie A và 4 Coppa Italia. Khoảng thời gian thi đấu ở sân Olimpico trở thành bước đệm quan trọng, tạo điều kiện để ông đạt đến đỉnh cao sự nghiệp cầu thủ dưới màu áo Milan.
Kể từ khi chia tay Roma vào năm 1987, Ancelotti chưa từng trở lại làm việc tại CLB này dưới bất cứ cương vị nào. Ông chỉ gặp lại đội bóng cũ với tư cách là đối thủ của họ. Lần gần nhất Ancelotti chạm trán Roma là vào năm 2009. Milan của Ancelotti thời điểm ấy đã thất bại 2-3.
Ancelotti đã học được rất nhiều ở Roma trong thập niên 1980. Liệu 90 phút sắp tới nhà cầm quân này có nhận thêm bài học nào, hay sẽ cùng Real Madrid dạy CLB cũ về sự khác biệt giữa một đội bóng tầm trung và quyền lực hàng đầu của châu Âu?
