James gia nhập Real sau kỳ World Cup 2014 bùng nổ. Với phí chuyển nhượng lên tới 80 triệu euro, tiền vệ này nghiễm nhiên là ngôi sao mới tại Santiago Bernabeu. Mùa giải đầu tiên khoác áo Real, James nhanh chóng trở thành thần tượng mới của các madridista không chỉ bởi lối chơi và ngoại hình đều ưa nhìn mà còn vì 17 bàn thắng và 18 pha kiến tạo trên mọi đấu trường.
Bước sang mùa giải thứ hai với việc Rafa Benitez thay thế Carlo Ancelotti, James vẫn được trọng dụng. Tính ra dưới thời hai nhà cầm quân này, tiền vệ người Colombia thi đấu tới 62 trận trong vòng một năm rưỡi. Tuy nhiên, bước ngoặt đã đến khi Benitez bị sa thải và Zidane được bổ nhiệm vào tháng 1/2016.
Ngay trận đấu đầu tiên trên cương vị HLV Real, với cuộc đụng độ Sporting Gijon, Zidane đã đẩy James lên băng ghế dự bị. Và rồi suốt một năm rưỡi làm việc tiếp theo, Zizou chỉ xem James như một phương án dự phòng và chỉ tung ra sân vỏn vẹn 49 trận. Đáng nói, cả hai trận chung kết Champions League, James đều không ra sân dù chỉ một phút.
Sau mùa 2015/16, việc không được đá chung kết với Atletico tại San Siro khiến James có dấu hiệu bất mãn. Vì vậy khi cùng Colombia tham dự Copa America Bách Niên, James đã nói một cách đầy phẫn uất: "Tôi sẽ cống hiến cho đội tuyển đến khi bước không nổi vì tôi muốn chơi bóng".
Mối quan hệ giữa Zidane và James chưa bao giờ êm đềm
Tròn 1 năm sau, James thậm chí còn không có tên trong danh sách đăng ký thi đấu tại Cardiff, nơi Real đánh bại Juve 4-1 để trở thành đội bóng đầu tiên trong lịch sử bảo vệ thành công chức vô địch Champions League. Khoảnh khắc đi vào lịch sử của Zidane cũng là dấu chấm hết của James để anh sang Bayern theo bản hợp đồng cho mượn 2 năm cùng điều khoản mua đứt.
Ở thời điểm đó không ai nghĩ James có cơ hội quay về vì giữa tiền vệ này và Zidane đã xảy ra khá nhiều chuyện. Tại FIFA Club World Cup, James cũng không góp mặt trong trận chung kết và anh tuyên bố: "Tôi không thể đảm bảo về việc tiếp tục gắn bó với Real. Tôi có lời đề nghị và tôi có 7 ngày suy nghĩ. Tôi muốn ra sân nhiều hơn và tôi có một kỷ niệm đắng cay vì không được đá chung kết".
Đến ngày 5/4/2017, James bắt đầu cảm nhất những thời khắc cuối cùng trong màu áo Real nên khi bị thay ra ở phút 72 chuyến làm khách của Leganes, tiền vệ người Colombia đã... văng tục. Nhưng đời không biết được chữ ngờ, mùa tới James lại tiếp tục khoác áo Real với Zidane trên băng ghế chỉ đạo.
Cả hai đều đã ra đi nhưng vì hoàn cảnh đều quay lại. James sẽ phản ứng như thế nào, Zidane đối xử với tiền vệ người Colombia ra sao sẽ là một đề tài thú vị. Dĩ nhiên, trên mặt báo huyền thoại người Pháp vẫn ngon ngọt: "Tôi chẳng có gì phải chống lại James, ngược lại, tôi thấy anh ấy là một cầu thủ tuyệt vời".
