Trong sự nghiệp huấn luyện của mình, chiến lược gia người Italia đã kinh qua những đội bóng hàng đầu châu Âu như Chelsea, PSG, AC Milan, Juventus, Parma và Real Madrid.
Ở một cuộc trả lời phỏng vấn với tờ Times, ông đã tiết lộ đội hình những ngôi sao hàng đầu. Đáng chú ý là không có bất cứ ngôi sao nào của Real. Đây cũng là điều dễ hiểu bởi chiến lược gia 54 tuổi mới chỉ có 4 tháng tại vị ở Bernabeu, và chưa thu được danh hiệu nào với đội bóng này.
Trong đội hình này, có 3 ngôi sao người Italia là Maldini, Buffon và Pirlo. Brazil cũng có được 3 gương mặt là Kaka, Cafu và Thiago Silva, trong khi 2 "cây đa cây đề" của Chelsea là Lampard và Terry cũng giúp Anh có 2 đại diện. Tính cả đội hình dự bị, Milan là đội đóng góp nhiều gương mặt nhất (10 người). Không có gì khó hiểu khi đây là đội bóng Ancelotti gắn bó lâu nhất (từ 2001 đến 2009) và thu được nhiều thành công nhất (1 Scudetto, 2 Champions League, 2 Siêu Cúp châu Âu, 1 Cúp VĐTG các CLB).
Dưới đây là đội hình trong mơ của Ancelotti, tính tới thời điểm hiện tại:
Đội hình chính
Thủ môn: Buffon (Juventus).
Hậu vệ: Cafu (Milan) - Terry (Chelsea) - Thiago Silva (Milan/PSG) - Maldini (Milan)
Tiền vệ: Pirlo (Milan) - Zidane (Juventus) - Lampard (Chelsea)
Tiền đạo: Kaka (Milan) - Ibra (PSG) - Shevchenko (Milan)
Dự bị: Cech (Chelsea), Cole (Chelsea), Nesta (Milan), Gattuso (Milan), Seedorf (Milan), Drogba (Chelsea), Inzaghi (Milan).
