Ngày 12/09/1999, một trong những khoảnh đáng nhớ và quan trọng nhất trong lịch sử Real Madrid. Đó là ngày Casillas chính thức ra mắt đội một CLB Hoàng gia TBN trong trận đấu tại Bilbao thuộc vòng 3 La Liga. Chàng thủ môn với khuôn mặt non nớt của tuổi 18 nhưng vẫn toát lên vẻ tự tin và chắc chắn. Anh phải 2 lần vào lưới nhặt bóng, chỉ giúp đội nhà giành được trận hòa 2-2. Song cái kết quả đó vẫn không làm lu mờ được dấu ấn đậm nét mà anh để lại tại San Mames. Từ đó đến nay đã 15 năm, song tất cả Madridistas hẳn vẫn lưu giữ trọn vẹn ký ức ngọt ngào đó, ngỡ như nó mới diễn ra vào hôm qua. 

Sau màn ra mắt tại Bilbao, Casillas tiếp tục được trọng dụng và gần như ngay lập tức được xem như sự lựa chọn số một trong khung gỗ Real, dù đôi lúc anh vẫn phải chia sẻ vị trí với công thần Bodo Illgner. Điều kỳ diệu đã đến với Real ở cuối mùa năm đó. Kền kền trắng với Casillas trong khung thành đã xuất sắc vô địch Champions League sau khi đè bẹp Valencia 3-0 ở chung kết.  

Từ đó cho tới hơn 1 thập kỷ sau, sân Bernabeu đã trải qua rất, rất nhiều biến cố; rất nhiều thế hệ cầu thủ, HLV đến rồi ra đi, rất nhiều niềm hạnh phúc và khổ đau. Nhưng chỉ có một thứ bất biến là hình ảnh Casillas hò hét đồng đội và tung hoành trong khung gỗ. Anh mới là biểu tượng trường tồn của Real trong kỷ nguyên bóng đá đương đại, không phải “huyền thoại sống” Raul Gonzalez hay những siêu Galacticos như Zidane, Figo...