Sau cơn khát danh hiệu châu Âu kéo dài 32 năm, Jupp Heynckes đưa Real giành chiếc cúp Champions League thứ 7 sau khi đánh bại Juventus trong trận chung kết tại Amsterdam. Thủ thành số 1 của Real mùa đó là Canizares. Anh đứng trong khung gỗ Real cho tới tứ kết. Nhưng từ vòng đó trở đi, thủ môn người Đức Illgner làm nhiệm vụ "gác đền" của đội.
Hai năm sau, đội bóng một lần nữa lọt vào trận chung kết giải đấu danh giá bậc nhất cựu lục địa, với Vicente del Bosque trên băng ghế huấn luyện. Chuyện ai bắt gôn là vấn đề gây tranh cãi tại Real mùa giải năm đó. Tại châu Âu, thủ thành trẻ Casillas bắt chính 2 trận đầu tiên vì Illgner dính chấn thương.
Cesar và Casillas từng được luân phiên bắt gôn trong mùa Real vô địch Champions League
Sau những trận đấu đó, Bizarri được đưa vào vị trí giữa 2 cột gỗ nhưng chỉ trụ đến giai đoạn 2 của vòng bảng liền bị Casillas đòi lại suất bắt chính trong những trận còn lại. Real đã giành chức vô địch Champions League thứ 8 với thủ thành trẻ măng, người hiện đang là đội trưởng của CLB. Đó cũng là lần đầu tiên Casillas được nếm trải vinh quang tại châu Âu.
Ở mùa 2001/02, với Del Bosque vẫn đang là HLV trưởng, Real thực hiện luân phiên thủ môn trong suốt mùa giải. Trong giai đoạn đầu vòng bảng Champions League, ông đã chọn Casillas trong 3 trận và Cesar bắt 3 trận khác. Mọi thứ thay đổi trong giai đoạn tiếp theo, với Casillas bắt chính ở mọi trận, trừ cuộc chạm trán Porto.
Tuy nhiên, Del Bosque một lần nữa lại thay đổi khi chọn Cesar bảo vệ khung thành ở phần còn lại của giải đấu, còn Casillas phải chứng kiến hành trình đội bóng tới Glasgow trên ghế dự bị. Cesar được ra sân trong trận tứ kết gặp Bayern và bán kết gặp Barca.
Cesar cũng có tên trong đội hình xuất phát trận chung kết đối đầu Leverkusen. Tuy nhiên, anh đã dính chấn thương giữa trận và Iker Casillas trở thành người hùng của Real khi chơi rất xuất sắc, góp công lớn giúp đoàn quân áo trắng giành chức vô địch châu Âu thứ 9 trong lịch sử.
