Điều khiến Casillas không có nhiều cơ hội để chuyển đến khoác áo AS Roma chính là vì đội bóng Italia có vẻ không chuộng những thủ môn lớn tuổi. HLV Rudi Garcia vẫn muốn sử dụng những thủ môn trẻ, hơn là một thủ môn có kinh nghiệm nhưng hơi già như Casillas. Đây cũng chính là lý do khiến tay “cò” Mino Raiola có cơ hội để gạt Casillas khỏi danh sách nhắm mua của Roma, đồng thời tiến cử một thủ môn trẻ tuổi hơn do chính ông làm đại diện.
Theo thông tin mới nhất được báo chí Italia đăng tải thì Mino Raiola muốn giới thiệu thủ môn Sergio Romero (28 tuổi) hiện khoác áo Sampdoria cho Roma. Tay “cò” này cũng tỏ ra rất tự tin rằng lãnh đạo Roma sẽ hài lòng về tài năng của thủ thành ĐT Argentina này. Tất nhiên, so với Casillas thì Romero trẻ hơn đến 6 tuổi, và cũng đang đạt phong độ cao hơn một Casillas đã đánh mất vị trí “số 1” ở Real trong 2 mùa giải gần nhất.
Một lý do khác khiến Casillas khó cập bến Roma là vì rào cản tài chính. Nghĩa là, Roma không muốn mất 15,5 triệu euro để trả cho Real nhằm giải phóng 2 năm hợp đồng còn lại của Casillas ở Bernabeu. Rõ ràng, nếu xâu chuỗi lại những gì đã xảy đến với Casillas thì có vẻ số của thủ quân Real Madrid vẫn chưa hết “đen”. Bởi sau khi bị Arsenal từ chối, rồi đến lượt Tottenham phớt lờ thì nay AS Roma cũng chê Casillas luôn.