Pochettino sinh ra tại ngôi làng Murphy thuộc tỉnh Santa Fe ở miền Bắc của Argentina. Murphy là ngôi làng thuần nông. Dân làng tuy lam lũ vất vả nhưng cuộc sống bình yên. Tuổi thơ Pochettino trôi qua khá yên bình.

Pochettino kể lại: “Hằng ngày, đám trẻ bọn tôi cứ đi học về là cất sách vở rồi đi đá bóng đến tối mịt. Gần như ngày nào cũng thế. Đá bóng vừa là đam mê, vừa là hình thức giải trí đáng kể duy nhất của bọn tôi. Nhà chúng tôi nghèo, đến TV cũng không có mà xem”.

Ước ao mãi rồi nhà Pochettino cũng dành dụm mua được một chiếc TV đen trắng nho nhỏ. Mỗi lần muốn xem truyền hình, ông bố Hector của Pochettino lại phải tháo tạm ắc quy từ chiếc máy cày ra để đấu vào TV. Thế cũng là đủ lấy làm oai với dân làng lắm rồi.

Nhưng oai nhất là sự kiện hồi Pochettino lên 13 tuổi. Pochettino được HLV Marcelo Bielsa cùng chuyên gia săn tìm tài năng trẻ khét tiếng của Newell’s Old Boys, Jorge Griffa về tận nhà để xem giò. Chuyện đáng nói ở chỗ từ xa tìm đến làng Murphy, Bielsa và Griffa dò được đến nhà Pochettino thì đã nửa đêm rồi. Pochettino lúc ấy đang say giấc. Bielsa và Griffa vẫn xin vào ngó qua chân cẳng “thằng bé được thiên hạ đồn là có năng khiếu trở thành ngôi sao”.

Pochettino chia sẻ tiếp: “Tôi vẫn nhớ mọi người kể lại rằng đêm ấy đồng hồ đã chỉ 1 giờ sáng rồi. Bielsa đến trước nhà tôi, gõ cửa xin bố mẹ tôi cho vào xem chân cẳng tôi thế nào. Đi xem giò cầu thủ vào lúc nửa đêm như vậy, đúng thật chỉ có thể là Bielsa mà thôi”.

Chỉ cần xem giò Pochettino khi Pochettino đang ngủ, cả Bielsa và Griffa cùng nhận xét là: “Thằng bé có đôi chân ngon quá. Không thành cầu thủ giỏi hơi phí”. Thế là Bielsa và Griffa thuyết phục bố mẹ Pochettino cho Pochettino theo họ vào lò của Newell’s Old Boys.

Dưới trướng Bielsa, Pochettino cùng Newell’s Old Boy 2 lần lên ngôi tại giải VĐQG Argentina. Năm 1992, thầy trò Bielsa-Pochettino còn cùng nhau vào đến chung kết Copa Libertadores trước khi để thua Sao Paulo hết sức đáng tiếc qua loạt sút luân lưu. 

Trước khi giành được vị trí á quân, Newell’s Old Boys của Bielsa và Pochettino bắt đầu chiến dịch Copa Libertadores 1992 siêu tệ hại. Họ đại bại   0-6 trước San Lorenzo ngay trong trận ra quân. 

Rất nhiều fan quá khích của Newell’s Old Boys kéo đến tận nhà của Bielsa đòi ông từ chức. Bielsa lì lợm mở cửa nhà, tay cầm… quả lựu đạn. Bielsa lớn tiếng: “Không chạy nhanh, tao giật chốt bây giờ”. Rồi ông đuổi theo đám fan quá khích đang “sợ quá, chạy mất dép” kia. Tay vẫn lăm lăm lựu đạn. Trong sự nghiệp thi đấu của Pochettino, không có ông thầy nào ấn tượng như Bielsa.

Sau thất bại ở chung kết Copa Libertadores 1992, Bielsa chuyển sang Mexico dẫn quân. Pochettino thì vẫn tiếp tục ở lại chiến đấu cùng Newell’s Old Boys. Không còn Bielsa nữa song những năm tháng đầu quân cho Newell’s Old Boys vẫn không thiếu những kỷ niệm không thể nào quên với Pochettino. Một năm sau khi Bielsa rời đi, Newell’s Old Boys có sự xuất hiện của nhân vật đặc biệt hơn nhiều: Diego Maradona.

“Quá là đặc biệt luôn. Từ lâu tôi đã dán ảnh của Maradona lên tường phòng ngủ của mình rồi. Tôi vô cùng ngưỡng mộ Maradona. Khi hay tin Maradona hồi hương khoác áo chung đội với mình, tôi vẫn không dám tin đó là sự thật. Cứ ngỡ như là mơ vậy”, Pochettino tâm sự.

Càng đặc biệt khi Pochettino được bố trí ở chung phòng với Maradona trong chuyến tập huấn trước mùa giải của Newell’s Old Boys vào tháng 2/1994. Cả đội tập trung ở một khu resort ven biển thuộc vùng Mar del Plata ở Argentina.

Pochettino kể: “Hôm ấy là tối 1/2/1994. Maradona bảo với tôi rằng: “Anh đi xem chung kết bóng rổ đây, chú mày lên giường đi ngủ trước đi”. Biết Maradona mê bóng rổ nên tôi cứ đinh ninh ông ấy đi xem bóng rổ rồi về ngủ thôi.

Ai dè sáng ngủ dậy, tôi không thấy Maradona đâu. Cả đội kéo nhau đi ăn sáng, cũng không thấy bóng dáng ông ấy. Rồi đến bữa trưa, Maradona vẫn im thin thít và lặn mất tăm.

Không ai biết Maradona đi đâu. Rồi khi chúng tôi đang ăn thì giật mình trước bản tin trên TV: Maradona vừa bắn súng hơi vào đám phóng viên ở Buenos Aires. Địa điểm ấy cách chỗ chúng tôi đang trú quân tới 400km”.

Thời cầu thủ của Pochettino in đầy kỷ niệm đáng nhớ với Bielsa và Maradona. Đó đều là những vật mà Pochettino rất ngưỡng mộ. Maradona về sau cũng chuyển sang nghiệp cầm quân. Bielsa thì đến giờ vẫn đang làm HLV. Bén duyên nghề HLV sau Bielsa và Maradona, Pochettino lại làm được điều mà cả Bielsa và Maradona đều không sao làm được: dẫn dắt một đội bóng vào đến chung kết Champions League.