BLV của Bleacher Report là Sam Tighe nói Cuadrado là cầu thủ “có thể thắng trong cuộc đua với một con linh dương”. Trong khi đó, báo Daily Mirror ca ngợi anh “sở hữu tốc độ mà mắt bạn có thể không kịp nhận ra”. Và không chỉ có tốc độ, Cuadrado còn sở hữu rất nhiều phẩm chất của một tiền vệ cánh hiện đại, khiến anh được so sánh với đồng đội mới ở Chelsea, Eden Hazard. Một thống kê rất ấn tượng do Opta cung cấp về Cuadrado: Kể từ khi ra mắt Serie A (tháng 11/2009), anh đã có tất cả 413 pha qua người, cao nhất giải.
Cuadrado là một trong những cầu thủ chạy cánh hàng đầu thế giới hiện nay
Thêm vào đó, Mourinho có thói quen luôn sẵn sàng những dự bị hạng sang trong đội hình của ông, mà Schuerrle là một ví dụ. Nếu không nhanh chóng tỏa sáng và nắm lấy các cơ hội, Cuadrado có nguy cơ trở thành một Schuerrle nữa trong đội bóng quá đông ngôi sao ở Stamford Bridge.
Tuyển thủ Colombia cũng sẽ không thể trông đợi anh là tâm điểm cho lối chơi của Chelsea. Hiện giờ người đó đang là Hazard. Xung quanh tiền vệ người Bỉ là những chú ong thợ cần mẫn mà Mourinho luôn yêu cầu gắt gao. Đó cũng có thể chính là lý do khiến Cuadrado cập bến Chelsea. Anh sẽ mang tới sự cân bằng ở cánh bên kia, trong khi Hazard được phép tự do và ngẫu hứng hơn ở cánh bên này.
Mourinho sẽ phát huy được hết khả năng của Cuadrado?
Ở tuổi 26, Cuadrado còn những năm đỉnh cao phía trước. Anh nổi lên từ Independiente Medellin trước khi có bước chuyển đột phá tới Udinese năm 2009. Nhưng sự nghiệp mới ở Serie A không phải hoàn toàn thuận buồm xuôi gió. Cuadrado được cho mượn sang Lecce năm 2011, trước khi được bán cho Fiorentina năm 2012.
Sau khi chuyển tới Italia, vị thế của Cuadrado với ĐT Colombia được tăng cường hẳn. Anh đã có 37 trận khoác áo và ghi 5 bàn cho đội bóng quê nhà. Cuadrado đủ tài năng để thành công ở Premier League, nhưng Chelsea sẽ luôn là thử thách lớn với bất cứ cầu thủ nào, dù tài năng đến đâu.