Caballero vốn là học trò cũ của HLV Manuel Pellegrini ở Malaga. Để có được sự phục vụ của thủ môn Argentina này, Man City đã phải trả Malaga 6 triệu bảng. Con số 6 triệu bảng dành cho một người gác đền 32 tuổi đã cho thấy Caballero được BLĐ Man City đánh giá cao đến thế nào. So với Joe Hart, Caballero tỏ ra nhỉnh hơn so với thủ thành người Anh ở khả năng xử lý bóng bằng chân.
Việc Caballero có thể hoạt động như một máy quét tương tự như Manuel Neuer của Bayern chính là điều mà HLV Pellegrini đang cần. Trong khi đó, đúng là Joe Hart chơi không tồi của Premier League (mùa trước Man City chỉ phải nhận 37 bàn thua, họ là đội bóng để thủng lưới ít thứ 2 ở giải Ngoại hạng sau Chelsea), nhưng màn trình diễn của anh ở đấu trường châu Âu là không thuyết phục.
HLV Pellegrini từng dẫn dắt Caballero khi cả 2 còn làm việc cho Malaga
Mới đây, Joe Hart lại tự làm xấu hình ảnh của mình khi được các phóng viên chộp được cảnh đang tổ chức tiệc tùng ở Las Vegas cùng với Jack Wilshere, trong bối cảnh ĐT Anh mới gây thất vọng tràn trề ở World Cup 2014 (không vượt qua được vòng đấu bảng). Căn cứ vào thực tế Joe Hart từng mắc sai lầm ở trận đấu với Chelsea mùa trước (để Fernando Torres ghi bàn vào phút cuối) và bị HLV Pellegrini đày trên băng ghế dự bị trong 2 tháng, nếu anh có bị Caballero lấy mất suất đá chính thì đó cũng không phải là chuyện đáng ngạc nhiên.
Được biết, mới đây Man City đã để Costel Pantilimon đầu quân cho Sunderland theo dạng chuyển nhượng tự do. Có một chi tiết rất đáng chú ý là khi được hỏi Man City có cần bổ sung một thủ môn người Anh để thay Pantilimon đóng thế cho Joe Hart hay không, HLV Pellegrini khẳng định không không nghĩ đến chuyện đó bởi The Citizens đã sở hữu Caballero.
Ngoài những gì mới được chiến lược gia người Chile chia sẻ, Caballero còn có thêm lý do để tự tin vào khả năng anh sẽ tìm được chỗ đứng ở đội bóng mới, đó là anh có mối quan hệ khá tốt với HLV Pellegrini và hậu vệ người đồng hương Martin Demichelis (từng đá cho Malaga).
Demichelis từng là đồng đội của Caballero ở Malaga
Đang có ý kiến cho rằng, Caballero được Man City mua về chính là để nhà ĐKVĐ Premier League hiện thực hóa tham vọng chinh phục đấu trường châu Âu. Nếu như Joe Hart vẫn bất lực trong việc giúp Man City vượt qua vòng 1/8 Champions League (dù đội bóng áo xanh đã đầu tư hơn 1 tỷ bảng kể từ năm 2008), thì Caballero lại chơi rất ấn tượng ở giải đấu này.
Với việc Caballero từng để lại dấu ấn rõ nét khi cùng Malaga vào đến tứ kết Champions League 2012/13, sẽ không bất ngờ nếu sắp tới anh thường xuyên được HLV Pellegrini sử dụng ở sân chơi cấp CLB danh giá nhất châu Âu. Nếu viễn cảnh trên xảy ra, trong khi Joe Hart vẫn được đá chính ở Premier League thì trường hợp của Man City khá giống với Real Madrid. Ở 2 mùa giải vừa qua, các HLV của Real thường để Diego Lopez bắt chính ở La Liga, trong khi Iker Casillas luôn được ra sân ở Champions League.