5. Tottenham 4-4 Chelsea (Premier League 2008)
Hai đội bóng thành London có màn rượt đuổi tỷ số ngay khi tiếng còi khai cuộc bắt đầu. Tiền đạo Didier Drogba mở tỷ số cho Chelsea ở phút thứ 3, sau đó đúng 6 phút trung vệ Jonathan Woodgate cân bằng tỷ số 1-1. Tiếp đến, Michael Essien và Joe Cole đưa The Blues dẫn trước 3-1 nhưng Dimitar Berbatov và Tom Huddlestone lập tức tỏa sáng giúp Tottenham hòa 3-3. Tưởng như bàn thắng nâng tỷ số lên 4-3 của Joe Cole sẽ giúp Chelsea có được 3 điểm thì Robbie Keane ấn định tỷ số hòa 4-4.


4. Tottenham 2-1 Chelsea (Chung kết League Cup 2008)
Trong một trận chung kết hấp dẫn và kịch tính, Tottenham đã lội ngược dòng thành công để thắng Chelsea 2-1 với bàn ấn định tỷ số được ghi ở phút 94 của hiệp phụ thứ nhất nhờ công trung vệ Jonathan Woodgate.


3. Tottenham 5-1 Chelsea (Bán kết Worthington Cup 2002)
Steffen Iversen đưa Tottenham dẫn trước 1-0 ngay ở phút thứ 2, sau đó Tim Sherwood nhân đôi cách biệt cho đội chủ sân White Hart Lane trong hiệp một. Sang hiệp hai, Teddy Sheringham tỏa sáng giúp Tottenham dẫn 3-0. Chelsea đang thua lại bị mất người khi Hasselbaink bị đuổi ở phút 55. Chơi hơn người, Tottenham ghi thêm hai bàn nữa nâng tỷ số lên 5-0 trước khi Mikael Forssell ghi bàn danh dự cho The Blues.


2. Chelsea 5-1 Tottenham (Bán kết FA Cup 2012)
Chelsea đã không mấy khó khăn để giành chiến thắng trước người anh em cùng thành phố với tỷ số đậm đà 5-1 nhờ các pha lập công của Drogba, Mata, Ramires, Lampard và Malouda. Hoành tráng bước vào trận chung kết, thầy trò Di Matteo giành thắng lợi 2-1 trước Liverpool và giành cúp FA.


1. Chelsea 4-3 Tottenham (Premier League 1994): Đội khách Tottenham khởi đầu thuận lợi khi có hai bàn dẫn trước do công của Steve Sedgley và Jason Dozzell, nhưng Chelsea sau đó chơi bùng nổ khi ghi 3 bàn liên tiếp vào lưới của Ian Walker. Ba cầu thủ lập công cho The Blues là Mal Donaghy, Mark Stein, John Spencer. Đến phút 72, A.Gray gỡ hòa 3-3 cho Tottenham nhưng họ không thể có một điểm rời Stamford Bridge bởi màn tỏa sáng của Mark Stein trên chấm 11m ở phút 89 giúp Chelsea thắng chung cuộc 4-3.